浙江工业大学2023年
硕士研究生招生考试初试自命题科目考试大纲
科目代码、名称: 349 药学综合
专业类别: □学术型 R专业学位
适用专业: 药学
一、基本内容
有机化学(其中实验约占20%)
1. 绪论
化学键;有机电子理论:轭效应和诱导效应,Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。
2. 烷烃和环烷烃
烷烃的结构与命名,构造异构。脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。烷烃的化学性质:卤化反应及自由基取代反应历程,特殊烷烃的卤取代反应。环烷烃的化学性质:与卤素的加成反应。
3. 烯烃和炔烃
烯烃的结构与命名,顺反异构与表示方法。化学性质:1.加成反应:①亲电加成:与卤素、卤化氢、次卤酸的加成反应,需要重点掌握的内容:烯烃结构与性质之间的关系,亲电加成反应机理及立体化学,碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排),硼氢化反应(选择性);2. 双键的氧化反应:环氧化、氧化为二醇、双键断裂氧化;3. α-氢原子的反应:氧化。烯烃的制法和鉴别。炔烃的结构与命名。化学性质:①端炔独特的化学性质及反应;②加成反应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素,加水);③活泼氢反应;④炔烃的制备与鉴别。
4.二烯烃共轭体系
二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质:①加成反应(1,4及1,2加成),②Diels-Alder反应:共轭二烯的结构特点,DA反应的影响因素(电子效应,立体效应),DA反应的立体化学。环烯烃和环二烯烃的反应。
5. 芳烃和芳香性
芳烃的结构与命名。化学性质:1. 亲电取代反应及其机理解释(卤化反应、硝化反应、磺化反应);2. 氧化反应(侧链氧化);3. 侧链取代;4. 定位基团的分类及定位规则,以及取代基电子效应对反应的影响;双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用。联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。5. 常见亲电试剂的亲电性和酸性。
6. 立体化学
分子的对称因素。含一个手性碳原子化合物的旋光异构,外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子化合物的旋光异构,对映体,非对映体,内消旋体。构型的确定、标记和表示方法(费歇尔投影式,纽曼投影式,透视式)。环状化合物的立体异构,重点掌握环己烷和环丙烷的立体异构。立体专一性和立体选择性反应。
7. 卤代烃
卤代烃的分类和命名。卤代烷的化学性质:1. 亲核取代反应及历程(SN1和SN2);2. 消除反应:β-消除反应历程(E1和E2),消除方向,取代与消除的竞争,消除反应的立体化学;3. 卤代烷与金属作用(格氏试剂,烷基锂)及其在药物合成中应用。4. 特殊芳香卤代烃的结构与化学性质;5. 卤代烃的制备。6. 常见亲核试剂的亲核性和碱性。
8. 有机化合物的波谱分析
核磁共振:屏蔽效应和化学位移及影响因素,自旋偶合-裂分。1H NMR图谱分析。
质谱:分子离子、碎片离子和分子结构的推断。
红外光谱: 官能团的特征吸收。谱图分析。
9. 醇和酚
醇:结构、分类和命名。化学性质:①与活泼金属的反应;②羟基的反应:卤代、脱水反应;③氧化与脱氢。醇的制备。
酚:结构、分类和命名。化学性质:①酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚;②芳环上的反应。
10. 醚和环氧化合物
醚与环氧化合物:结构和命名。化学性质:过氧化物的生成,醚的水解,环氧化合物的开环反应与反应机理。醚与环氧化合物的制备。克莱森(Claisen)重排反应及其机理。
11. 醛和酮
结构、分类和命名,物理性质。化学性质:①加成反应及历程(掌握几类重要的人名反应);②α-氢原子性质及其反应;③常见的氧化试剂及氧化反应;④常见的还原试剂及还原反应;⑤歧化反应。醛酮的制备与鉴别。α、β-不饱和醛酮的性质(Michael 加成反应)。Bayer-villiger 氧化重排反应及其机理
12. 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物
羧酸:结构和命名。化学性质:①酸性及电子效应对酸性的影响;②羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理;③ 还原反应;④ 脱羧反应及机理;⑤ α-氢原子的取代反应。
羧酸衍生物:结构和命名。化学性质:①羧酸衍生物的相互转化;②与有机金属的反应,重点掌握格氏试剂;③ 酰胺Hofmann降解反应及其反应机理。④ Beckmann重排反应及其机理。
碳负离子的反应及应用:① 酯缩合反应;②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的合成;③活性亚甲基化合物的结构、分类及其化学性质;④活性亚甲基化合物在药物合成中的应用。
13. 有机含氮化合物
硝基化合物:结构和命名。化学性质:① 硝基还原为氨基的方法及试剂;
胺:结构和命名。化学性质:① 霍夫曼消除;② 酰基化;③ 烷基化;④与醛酮反应;⑤芳胺的特殊反应(重氮化反应、与重氮盐相关的化学反应及其合成中的应用)。亚胺、腈、
14. 杂环化合物
分类、命名、结构和芳香性。五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元单杂环化合物(吡啶、喹啉):结构与活性之间的关系,碱性大小的判断,化学性质(亲电取代)。
15. 有机合成
由指定原料出发,设计有机化合物的合成路线。熟悉:①基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应);②在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能团的引入、除去及转化);③反应的选择性、保护基和导向基;④立体化学控制。
16. 有机实验
掌握有机化学实验安全知识、实验常用仪器和常用装置;掌握物质干燥、重结晶、萃取和蒸馏、柱层析等分离方法;熟悉熔点和沸点的测定,熟悉分馏、薄层色谱、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏等操作;掌握常见化合物制备的基本原理和实验注意事项,能根据实验现象和结果分析其原因。
分析化学(其中实验至少占20%)
1.误差和分析数据处理
理解误差的种类、误差产生的原因和减免方法;
理解准确度、精密度及其相互关系;
掌握绝对误差、相对误差、偏差、平均偏差、相对平均偏差、标准偏差、相对标准偏差的基本概念、表示方法及有关计算;
掌握有效数字的修约规则及运算规则;
掌握显著性检验目的及方法;平均值的置信区间含义与计算;可疑数据取舍的方法。
2.滴定分析法
掌握滴定分析法基本术语(滴定、化学计量点、滴定终点、滴定误差、标准溶液、基准物质、标定、试剂的纯度与等级等);
掌握常用滴定方式及其对滴定化学反应的要求;指示剂选择的一般原则;
掌握直接法和间接法配制标准溶液的过程;用于标定的基准物应符合的基本条件,掌握标定HCl和NaOH标准溶液的常用基准物;
掌握滴定度的表示方法;滴定分析中的计算。
3.酸碱滴定法
掌握酸碱质子理论中的基本概念;
掌握共轭酸碱对基本概念,酸碱离解常数及强度比较;
掌握质子条件式、质量平衡、电荷平衡、分布系数等概念并计算各种酸碱体系pH值;
掌握一元弱酸(碱)、多元弱酸(碱)、两性物质、缓冲溶液pH值的最简式及计算;
掌握常用缓冲溶液及配制方法、缓冲范围;
了解酸碱滴定曲线的绘制过程;理解滴定突跃及影响滴定突跃大小的因素及一元弱酸(碱)的准确滴定条件、多元酸(碱)准确滴定条件、混合酸(碱)准确滴定条件;
掌握指示剂的变色原理、理论变色范围、理论变色点和酚酞、甲基橙的实际变色范围和颜色变化情况;常用指示剂的选择原则;
掌握酸碱滴定分析结果的计算,了解等量点与滴定终点pH值计算及误差计算;
理解非水酸碱滴定法基本原理及常用的滴定剂、指示剂。
了解酸碱滴定法在药学中的应用。
4.络合滴定法
掌握络合滴定法的基本原理,理解络合反应、络合剂、络合物、中心离子、配位体、配位数等基本概念;
理解络合滴定法对络合反应的要求;
掌握EDTA络合剂结构及与金属离子的络合反应特点、稳定常数、酸效应系数和副反应系数、条件稳定常数的含义与计算;
掌握络合反应准确滴定条件;作为金属指示剂的条件、金属指示剂的作用原理、金属指示剂的僵化、封闭与消除、常用金属指示剂(二甲酚橙、铬黑T);混合离子的分别滴定;
了解络合滴定曲线的绘制过程及影响滴定突跃的因素。
掌握络合滴定的方式及计算。
5.氧化还原滴定法
掌握氧化还原滴定法的基本原理,理解电极电位、条件电极电位、平衡常数、条件平衡常数等概念;
掌握电极电位与平衡常数的关系式、氧化还原反应进行程度的计算、氧化还原反应速度及影响因素;
掌握常用的氧化还原滴定法(重铬酸钾法、高锰酸钾法、碘量法、溴量法)原理、常用指示剂种类及其选择原则、结果计算;
熟悉氧化还原滴定法在药学中的基本应用。
6.沉淀滴定法和重量分析法
掌握沉淀滴定法原理及对用于沉淀滴定反应的要求;
掌握银量法的基本原理、终点指示方法;
理解条件溶度积常数的意义、了解沉淀的形成过程以及晶形沉淀、无定形沉淀形成的条件;
掌握影响沉淀溶解度、沉淀纯度的各种因素和提高沉淀纯度的措施;了解沉淀洗涤、烘干和灼烧温度的选择原则;
掌握重量分析对沉淀形式和称量形式的要求;
掌握重量分析结果的计算(包括化学换算因数的概念和计算);
了解沉淀滴定法在药学中的应用。
7.电位分析法及永停滴定法
掌握电位分析法基本原理;
掌握液接电位、指示电极、参比电极等基本概念,掌握电极的构造与原理;
掌握pH玻璃电极、离子选择性电极的基本原理、性能和测定方法;
掌握电位滴定法、永停滴定法实验技术及终点确定方法;
了解电位法和永停滴定法在药学中的应用。
8.紫外-可见光分光光度法
掌握紫外-可见吸收光谱产生的原因、电子跃迁的类型、吸收带的类型与特点;了解光谱与分子结构的关系;
掌握Lambert-beer定律的物理意义,了解偏离该定律的原因;
掌握紫外-可见分光光度法用于单组份测定方法的建立(波长的选择、参比溶液的选择、最小测量误差与吸光度测量范围的选择)及测定结果计算等;
熟悉紫外-可见光度仪器的基本部件、工作原理与光路和比色皿类型。
9.红外分光光度法
掌握红外吸收光谱法的基本原理和产生条件,红外吸收峰数与振动度的关系,振动形式,依据红外光谱判断主要特征基团(烷基、烯、炔、芳香、醇、酚、羰基、醚等)的存在与否,推断简单分子结构。
熟悉红外光谱仪器的基本部件、工作原理与制样方法。
10.核磁共振波谱法
掌握核磁共振基本原理,理解化学位移,自旋偶合核,自旋系统,化学等价和磁等价等概念;
掌握化学位移产生机制、表示方法及影响氢、碳化学位移的因素;
掌握简单耦合及自旋规律;
掌握简单有机化合物核磁共振谱图解析。
11.质谱法
掌握质谱仪的组成和工作原理;常见离子化方式及质量分析器;
掌握质谱中离子的表示方法及离子的类型(分子离子、碎片离子、重排离子、同位素离子、亚稳离子的特点和用途);
掌握分子离子峰的识别方法和典型有机化合物的质谱特征。
12.色谱法(气相色谱、液相色谱)
了解色谱分析的起源和发展概况,掌握色谱分离原理和常用术语;
掌握色谱法基本理论、色谱柱性能评价、分配系数与保留行为的关系、色谱定性定量参数的意义、计算方法及其影响因素;
掌握塔板理论和速率理论的基本原理和应用方法,掌握Van Deemter方程,并运用该方程解释塔板高度-流速曲线,解释影响分离效能的主要因素;
掌握色谱定性、定量分析方法及各定量分析方法的计算;
掌握薄层色谱法展开剂的选择及操作方法;
掌握气相色谱法的分类、仪器部件、常用气相色谱固定相、检测器、气相色谱操作条件及分离条件的选择;
掌握高效液相色谱法的分类、常用的色谱柱、流动相、检测器及色谱条件选择原则;
了解色谱法在药学中的应用。
13. 分析化学实验
掌握分析化学实验的基础知识,包括常用试剂的规格、实验室安全知识等;掌握分析化学实验的基本操作,包括常用玻璃仪器及使用方法、加热装置与加热方法、天平及称量方法、滴定分析基本操作等;掌握常用分析仪器的使用方法及注意事项,包括酸度计、分光光度计、气相色谱、高效液相色谱等;掌握分析化学中的典型定性、定量分析实验。
二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)
考试时间:3小时
总分:300分
考试方式:闭卷笔试
题型与分数比例:填空题(40分)、选择题(80分)、是非题(30分)、简答题(40分)、机理题(10分)、合成题(30分)、推测化合物结构(30分)、计算题(40分)。
三、主要参考书目
1.《有机化学》(第四版)高鸿宾,高等教育出版社,2005。
2.《基础有机化学》(第四版),邢其毅等主编,北京大学出版社2018。
3.《分析化学》(第四版),胡育筑,科学出版社,2015。
4.《有机化学实验》(第二版),单尚,强根荣,金红卫,化学工业出版社,2014。
5、《分析化学习题集》(第三版),胡育筑,科学出版社,2014。