温州大学627有机化学II考研真题

2018 年硕士研究生招生入学考试试题
科目代码及名称:627 有机化学 II 适用专业：化学生物学
（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、写出下列化合物的结构式或系统命名下列化合物（每题 2 分，共 20 分）
1. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
2. 4－环丙基苯甲酸
3. 乙烯基乙炔
4. 苯乙酰胺
5. 2－甲基－３－溴丁烷
6.
7.
8.
9.
10.
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a.
C=C
H3C
H
CH 2CH 2OH
H
b. CH 3CHCH 2OH
Br
c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3
OH OH
d. C6H5CHCH 2CHCH 3
CH 3 OH
e.
CH 3
OH
f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O
CH 3
h.
H
C CH 3
OH
i.
OH
j.
OH
O p. C
O
H-Ch2CH2-CHCH2CH3
H OH
H 3
g.
O
CH 3
b. CH 2CHO c. H3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3
3)2
f.
CHO
O H3C
g. (CH3)2C=CHCHO h. β － 溴 化 丙 醛
a.
C=C
H3C
H
CH 2CH 2OH
H
b. CH 3CHCH 2OH
Br
c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3
OH OH
d. C6H5CHCH 2CHCH 3
CH 3 OH
e.
CH 3
OH
f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O
CH 3
h.
H
C CH 3
OH
i.
OH
CH 3
j.
OH
NO 2
二、选择题（每小题有若干个选项，请选出正确的一个，每题 2 分，共 40 分）
1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH3COO
-
(B). CH3CH2O
-
(C). C6H5O
-
(D). OH
-
2. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
A. CH3CH2OH B. p-O2NC6H4OH
C. C6H5OH D. p-CH3C6H4OH
3. 指出下列化合物的相对关系（ ）
CO OH
H
CH3
CH2CH3
COO H
H3C
CH2CH3
H
A. 相同 B.对映异构 C. 非对映体 D.没关系
4. 下列反应的转化过程经历了( )
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H3C
H3C
CH 3
CH 3
H
+
C=C
H3C
H3C
C CH 2
CH 2
H2C C
H2
H3C CH 3
A.亲电取代 B.亲核加成
C.正碳离子重排 D.反式消除
5. 下列化合物碱性最大的是（ ）
A. 氨 B. 乙胺 C. 苯胺 D. 三苯胺
6. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A. CCl3COOH B. CH3COOH C. CH2ClCOOH D. HCOOH
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7. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）
A. CH3CH2COCH2Br B. CH3CH2CHCH2Br C. (CH3)3CH2Br D. CH3(CH2)2CH2Br
CH3
8.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ）
A. KI B. 硫酸亚铁 C. 亚硫酸钠 D. 双氧水
9. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A. C6H5COCH3 B. C2H5OH
C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3COCH2CH3
10．不与苯酚反应的是( )
A. Na B. NaHCO3
C. FeCl3 D. Br2
11. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）
12. 以下几种化合物中酸性最强的是（ ）
A. 乙醇 B. 水 C. 碳酸 D. 苯酚
13. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( )
A. H2NCONH2 B. CH3CH（NH2）COOH C. C6H5NHCH3
D. C6H5NH2
14.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
A. B. C. D.
15. 下列不是间位定位基的是（ ）
A.-SO3H B. –COOH C. -CH3 D. -CHO
第 3 页，共 7 页
A
O
O
O
O
N
H
B C D
CH 3
NO 2
NO 2
CH 3
CH 3
CH 2
NO 2
CH 3
ONO 2
16. SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应
速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）
A. I、II B. III、IV C. I、IV D. II、IV
17．下列化合物与 NaOH 乙醇溶液发生 SN1 亲核取代反应速度最快的是（ ）
18．下列化合物具有手性的是哪一个（ ）
19．威廉姆森合成法可用于合成（ ）
A. 卤代烃 B. 混合醚 C. 伯胺 D. 高级脂肪酸
20．甲苯在光照下溴化反应历程为（ ）
A. 自由基取代反应 B. 亲电取代
C. 亲核取代 D. 亲电加成
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三、是非判断题（用“√”表示对，用“×”表示错, 每题 1 分，共 10 分）
1. 由于烯烃具有不饱和键，其中π 键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此
其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）
2. 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）
3. 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）
4. 由于烯烃具有不饱和键，其中π 键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应
烷烃性质活泼。 （ ）
5. 只要含有 α 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）
6. 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。
（ ）
7. 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）
8. 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（ ）
9. 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（ ）
10. 含氮有机化合物都具有碱性。（ ）
三、完成下列反应式，写出产物或所需试剂（每题 3 分，共 45）
1.
2.
3.
4.
5.
第 5 页，共 7 页
d. CH3CH2CH=CH2
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e. (CH3)2C=CHCH2CH3
O 3
Zn H2O,
f. CH2=CHCH2O H ClCH 2CH-CH 2OH
OH
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
无 水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (过 量 )
d.
O CH 3
+ HI (过 量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
h. HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+ Br 2
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 浓 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
无 水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CH 3(CH 2)2CH
OH
CH 2CH 3
浓
分 子 内 脱 水
H2SO 4
k. C
O
Cl 2 , H2O
O H
－
C
O
CH 2Cl
CH 3 COOH + CHCl 3
l. C
O
CH 3 + Cl 2
H
+
m. CH2=CHCH2CH2CO CH3 + HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH
CH
n. CH2=CHCO CH3 + HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o. CH2=CHCHO + HCN NCCH 2CH 2CHO + CH2=CHCH
OH
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
第 6 页，共 7 页
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
无 水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (过 量 )
d.
O CH 3
+ HI (过 量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
k. C
O
Cl 2 , H 2O
O H
－
CH 3
l. C
O
CH 3 + Cl 2
H
+
d. CH3CH2CH=CH2
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e. (CH3)2C=CHCH2CH3
O 3
Zn H2O,
f. CH2=CHCH2O H ClCH 2CH-CH 2OH
OH
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 浓 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
无 水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CHO
KMnO 4
室 温
n. CH2=CHCO CH3 + HBr
o. CH2=CHCHO + HCN
p. C6H5CHO + CH 3COCH 3
稀 NaOH
n. CH2=CHCO CH3 + HBr
o. CH2=CHCHO + HCN
p. C6H5CHO + CH 3COCH 3
稀 NaOH
f.
Zn－ powder , H2O
g.
CH 3
H2SO 4
H2O ,
h.
+ CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+ HNO 3
j. + KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+ Cl 2
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
无 水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (过 量 )
d.
O CH 3
+ HI (过 量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
h. HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+ Br 2
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 浓 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
无 水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CHO
KMnO 4
室 温
a.
CH 3
HBr
b. + Cl 2
高 温
c. + Cl 2
d.
CH 2CH 3
+ Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+ Cl 2
高 温
f.
CH 3
O 3
Zn－ powder , H2O
g.
CH 3
H2SO 4
H2O ,
h.
+ CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+ HNO 3
j. + KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+ Cl 2
四、鉴别与推断题（共 35 分）
1. 某光学活性化合物 A(C12H16O)红外光谱图中在 3000-3500 cm-1
有一个强吸收峰，在 1580
和 1500 cm-1
处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与 2,4 一二硝基苯肼反应，但用
I2/NaOH 处理，A 被氧化，发生碘仿反应。A 经臭氧化反应还原水解得到 B(C9H10)和
C(C3H6O2)。B、C 和 2,4 一二硝基苯反应均生成沉淀，但用 Tollens 试剂处理只有 C 呈正结
果。B 经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物 D 和 E。但实际上却只得到 D。将 C
和 Tollens 试剂反应的产物酸化后加热，得到 F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在 3100
cm-1
以上不出现吸收峰。试写出 A、B、C、D、E、F 的化学结构式。（12 分）
2. 分子式为 C5H10 的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液中与
高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的
醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。（4 分）
3. 分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O），B 能与 2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘
的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得 C（C5H10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮
及乙酸。推断 A、B、C 的结构，并写出推断过程的反应式。（5 分）
4. 分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为
C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 和 E。D 能发生银镜
反应，但不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A-E 的结构式及各步
反应式。（10 分）
5. 分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的
产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经
臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛）。推断 A 及 B 的结构，并用
反应式加简要说明表示推断过程。（4 分）
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