安徽工业大学825有机化学考研真题

2016年全国硕士研究生入学考试招生单位自命题试卷 A卷
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安徽工业大学 2016 年硕士研究生招生专业基础课试卷（A 卷）
科目名称： 有机化学 科目代码： 825 满分： 150 分
考生请注意：所有答案必须写在答题纸上，做在试题纸或者草稿纸上的一律无效！
一、 命名或写出下列化合物的结构式（每题 2 分，共 20 分）
1、
CH3CH2CHCH2OH
Cl 6、甲基环己烷
2、 BrCH2CH2Br
7、对甲基苯酚
3、
H2C C C
H
CH2
CH3
8、4-氯甲苯
4、
H3C CH3
CHO
9、环氧乙烷
5、
O O
10、二苯甲酮
二、完成下列化学反应，问号位置写出相应的反应条件和结构式（每空 2 分，共 40 分）
1、
OH
MeI
O
COOH
CH3
MeOH
浓H2SO4K2CO3
??
KMnO4
吡啶
2、
(CH3)2C CH2
1)B2H6
2)H2O2,OH- ?
3、
CHO + MgBr
1)干醚
2) H+
/H2O
?
4、
CHO2
浓NaOH
? ?
5、
CH2
HBr Mg
干醚H2O2
? ?
6、 ？ NaCNNBS
△
CH3CH=CHBr NaBr
？
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7、
? ?NH3
Br2 + NaOH
C COOH
H
CH3
CH3CH2
SOCl2 C CONH2
H
CH3
CH3CH2
8、
CH3CH=CHCHO LiAlH4
？
9、 AlCl3 AlCl3
CH3CH2BrClCH2CH(CH3)2
? ?
10、
CH3 CH3
NO2
CH3
NHCOCH3
CH3
NHCOCH3
CH3
N2
+
HSO4
-
CH3
NO2 NO2
NH2
CH3
F
Fe/HCl (CH3CO)2O HNO3/H2SO4
H+
/H2O NaNO2/H2SO4 H3PO2/H2O
Fe/HCl NaNO2/HBF4
？ ？
？ ？
？
三、单项选择填空题（每小题 3 分，共 30 分）
1、下列最稳定的碳正离子为：( )。
(A) (C)(B) (D)CH2CH=CH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2 CH3CH=CH
2、按 SN1 反应历程反应速率最快的为：( )。
(D) CH3CH2Br(A) CH3CH2CH2CH2Br (B) CH3CH2CHBr
CH3
(C) CH3CBr
CH3
CH3
3、下列卤化反应速率最强的是：( )。
(A) 苯 (B)乙基苯 (C)硝基苯 (D) 氯苯
4、下列物质酸性最强的是：( )。
(A) 对叔丁基苯甲酸 (B)对甲氧基苯甲酸 (C)对甲基苯甲酸 (D)对硝基苯甲酸
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5、下列物质碱性最强的是：( )。
NH3
NH2
(A) (C)(B) (D)
NH2
NHCOCH2CH3
6、下列芳香化合物亲电取代反应的活性顺序是：（ ）。
NO2
CO O H
ClO Me
① ② ③ ④
(A) ①>④>③>② (B) ②>③>④>① (C) ④>①>③>② (D) ③>④>②>①
7、D-(±)-乳酸中“±”表示：（ ）。
(A)左旋 (B)右旋 (C)正反式 (D) 外消旋
8、下列化合物构型为 S 的是 （ ）。
(A)
Cl
H
CH2CH3
CHCH2
(B) CH3
H
HO CHO
(C)
BrH
CH2CH3
CH(CH3)2
(D)
C H 3
H N H 2
C 6H 5
9、下列醇与金属 Na 作用，反应活性最大的为 ( )。
(A)正丙醇 (B)甲醇 (C)异丙醇 (D)叔丁醇
10、下列化合物不能使三氯化铁溶液显色的是：（ ）。
(A)苯酚 (B)邻羟基苯甲酸 (C)乙酰乙酸乙酯 (D)乙醇
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 (每小题 5 分，共 10 分)
1、A．苯甲醛 B. 苯乙酮 C. 苯酚
2、A.甲胺 B.二甲胺 C.三甲胺
五、合成题（本大题共 3 小题，共 25 分）
1、由苯为原料合成：
ClCl
Cl （8 分）
2、以乙醛和乙醇为原料合成（无机试剂任选）： CH 3CH CH COO C2H5 （8 分）
3、以甲苯为原料（其它试剂任选）合成：
CH3
Br Br （9 分）
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六、反应机理题（本大题共 2 小题，共 15 分）
1、丙烯可以与溴反应合成 1,2-二溴丙烷：（5 分）
（1） 以上反应属于有机反应中哪种类型？（2 分）
（2） 写出具体的反应机理。（3 分）
2、写出下列反应的反应机理：（10 分）
OH OH O
H+
七、实验题(本大题共 3 小题，共 10 分)
实验室以环己醇为原料制备环己烯。
实验步聚：在干燥的圆底烧瓶中，加入环己烯、浓磷酸和几粒沸石，充分摇匀。
分馏控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过 73℃，当温度计到达 85℃，停止分馏。
将馏出液分液，有机层用等体积的饱和食盐水洗涤，无水氯化钙干燥，水浴加热蒸馏，
收集 80～85℃的馏分。
已知环己烯微溶于水，环己烯和环己醇分别可与水可形成二元共沸物，共沸物的
沸点和组成见下表。
请问：
1、本实验选用浓磷酸的作用是什么？能用其它什么酸替代?（4 分）
2、以上合成环己烯属于什么类型有机反应？合成实验为什么采用分馏装置？（4 分）
3、反应体系中加入沸石的目的是什么？ （2 分）
（试题完）
化合物 沸点/℃ 共沸点/℃
组成%(质量分数)
环己烯 83.3
70.8
90
水 100 10
环己醇 161.5
97.8
20
水 100 80