2018年中国海洋大学有机化学考研大纲

中国海洋大学
2018 年硕士研究生招生考试大纲
003 化学化工学院
复试考试大纲
有机化学
一、考试性质
有机化学是一门有机化学专业、应用化学专业的研究生入学考试的基础课程。
二、考察目标
要求考生对有机化学内容应有比较系统全面的了解，认识有机物结构和性质
的关系，熟悉各类化合物的相互转化及其规律；牢固掌握有机化学的基本概念、
基本规律、基本反应及其应用。
三、考试形式
本考试为闭卷考试，满分为 100 分，考试时间为 100 分钟。
试卷结构：命名 15%，综合 30%，机理 10%，完成反应 20%，合成 15%，推断
或简答 10%。
四、考试内容
一、绪论
有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论，化学
键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted 酸碱理论与 Lewis 酸碱理论。
电子效应：诱导效应、共轭效应及超共轭效应。
二、烷烃
结构与命名，构造异构，碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象，透视式，
Newman 投影式，烷烃的物理性质，烷烃的来源。化学性质：
（一）卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构；
（二）氧化反应。
三、烯烃
烯烃的结构（SP
2
杂化和π 键），命名，构造异构，顺反异构与表示方法。物
理性质。化学性质：
（一）加成反应：
1、亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(加
成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，
加硫酸，加水，硼氢化反应（选择性）；
2、催化氢化及烯烃的稳定性；
3、自由基加成：HBr 过氧化物效应，自由基加成反应历程；
（二）双键的氧化反应；
（三）α -氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及 p-π 共轭效应）、氧化。烯烃的
来源、制法和鉴别。
四、炔烃和二烯烃
（一）炔烃：SP 杂化，命名，物理性质。化学性质：
1、加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水)亲核加成(加氰化
氢，加醇)；
2、氧化反应；
3、活泼氢反应。炔烃的制备与鉴别。
（二）二烯烃：分类和命名，键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(π -
π 、P-π 、σ -π )，共振论。共轭二烯烃的性质：
1、加成反应(1,4 加成和 1,2 加成)
2、双烯合成(Diels-Alder 反应)。共轭二烯的制备与鉴别。
五、脂环烃
脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅
式，船式，a 键，e 键，一元及多元取代环已烷的稳定构象)。环烷烃的化学性质：
取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。
六、芳香烃
苯的结构、命名，芳烃物理性质。化学性质：
（一）亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化；
（二）加成反应：加氢、加氯；
（三）氧化反应：侧链氧化、苯环氧化；
（四）侧链取代；
（五）亲电取代反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应空间效应
共振论与分子轨道理论)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。联
苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃的来源、制法、鉴别。芳香结构(休
克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。
七、立体化学
异构体的分类与立体化学，偏振光、比旋光度、旋光异构体。分子的对称因
素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性
碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记
和表示方法。外消旋体的拆分。
八、卤代烃
卤代烃的分类和命名、物理性质、卤代烷的化学性质：
（一）亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应
历程(SN1 和 SN2)；
（二）消除反应：β -消除反应历程(E1 和 E2)，消除方向，取代与消除的竞争；
（三）卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用，格氏试剂，烷基锂)。卤代烯
的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代芳烃的反应。卤代烃的制备与
鉴别。常见亲核试剂的分类。
九、醇、酚、醚
（一）醇：结构、分类和命名。物理性质。氢键。化学性质：
1、与活泼金属的反应；
2、羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分
子间脱水)；
3、氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。
（二）酚：结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。化学性质：
1、酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚；
2、芳环上的反应：卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物的缩合反应；
3、与三氯化铁的显色反应；
4、氧化与还原、酚的制备与鉴别。
（三）醚与环氧化合物：结构和命名。物理性质。化学性质：佯盐的生成和醚键
的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试
剂等作用)。醚的制备与鉴别。
十、醛和酮
结构、分类和命名，物理性质。化学性质：
（一）加成反应：加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏
试剂、与氨衍生物缩合；
（二）α -氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应；
（三）氧化反应：弱氧化剂(Fehling 试剂、Tollens 试剂)、强氧化剂；
（四）还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、
C=O 还原成 CH2、金属还原；
（五）歧化反应。醛酮的制备与鉴别。
十一、波谱分析
（一）红外光谱:基本原理。官能团的特征吸收。谱图分析。
（二）核磁共振:基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。
1
HNMR 图谱分析。
十二、羧酸及其衍生物
（一）羧酸：结构和命名。物理性质。化学性质：
1、酸性；
2、羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；
3、还原反应；
4、脱羧反应；
5、α -氢原子的取代反应。二元羧酸及α -羟基酸。羧酸的制备与鉴别。
（二）羧酸衍生物：结构和命名。物理性质。化学性质：
1、羧酸衍生物的相互转化；
2、与有机金属的反应；
3、还原；
4、酰胺的 Hofmann 降级反应。
（三）碳负离子的反应及在合成上的应用:
1、碳负离子:结构、形成、稳定性和反应；
2、酯缩合反应；
3、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α -氢反应在合成中的应用:
与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。
十三、含氮化合物
（一）硝基化合物：分类、结构和命名。物理性质。化学性质：
1、与碱作用；
2、还原反应；
3、硝基对苯环上其它取代基的影响。制备与鉴别。
（二）胺：分类、结构和命名。物理性质。
化学性质：
1、碱性；
2、烃基化；
3、霍夫曼消除；
4、酰基化；
5、与亚硝酸反应；
6、与醛酮反应；
7、芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。季铵盐、
季铵碱。胺的制备与鉴别。
（三）重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。
偶合反应，重氮甲烷。
十四、杂环化合物
分类、命名、结构和芳香性。五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)：物理
性质、化学性质(亲电取代、加成、特殊反应)。六元单杂环化合物（吡啶）：物
性、化性(取代、弱碱性、氧化与还原)。
十五、碳水化合物
糖类化合物的分类。单糖：葡萄糖、果糖、核糖的结构和化学性质二糖：蔗
糖、麦芽糖的结构和化学性质多糖、淀粉和纤维素及其衍生物简介
十六、氨基酸、蛋白质、核酸
（一）氨基酸：分类和命名。两性、等电点。反应、合成。
（二）多肽、蛋白质、核酸简介。
五、是否需使用计算器
否。