2018年中国地质大学(北京)有机化学考研大纲

中国地质大学（北京）硕士研究生《有机化学》考试大纲
科目名称：有机化学
代 码：820
一、考试性质
本门课程考试的主要内容是有机化学的基本理论、基本概念和
基本方法，以及基础理论的应用。注重考察考生对基础知识的掌
握和理解，以及各部分内容的融会贯通。它的评价标准是使高校
优秀本科毕业生能达到及格以上水平，选拔优秀人才。
二、考试形式与试卷结构
1.答卷方式：闭卷、笔试
2.答卷时间：180 分钟
3.题型比例：满分 150 分，其中：命名与写结构式占总分 15～
18%，完成反应与合成
占总分 20～30%，名词解释和选择题约占总分 13～16%，鉴别
分离与结构推导占总
分 13～16%；论述与简答占总分 13～20%。
三、考查要点
1.命名与写结构式
（1）命名
包括：脂肪烃、芳香烃、烃的衍生物、杂环化合物的命
名，以及 Z，E 和 R，S
名的命名。
（2）结构
能够根据给出有机物的名称写出结构式(包括立体结构)。
（3）熟悉常见基团的结构与名称。
2. 基本概念
（1）杂化轨道：sp3、sp2、sp 杂化轨道特征。
（2）共价键：σ 键、π 键，键的极性，极化度。
（3）质子酸碱、Lewis 酸碱、共轭酸碱对。
（4）诱导效应、共轭效应、空间效应、共轭体系（π -π 共轭、
p-π 共轭、σ -π 超
共轭）、芳香体系与芳香性。
（5）手性、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体、外消
旋化、构型转化。
（6）构造异构、构型异构、互变异构、构象异构、对映异构。
（7）亲电试剂、亲核试剂、亲电性、亲核性。
（8）活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子、苯炔。
（9）定域轨道、离域轨道、成键轨道、反键轨道。
（10）旋光度、比旋光度、对称面、对称中心。
3.基本规律
（1）结构与物理性质的关系：沸点、熔点、溶解度的变化规
律，氢键与分子间作用力。
（2）次序规则，芳烃亲电取代定位规律，马氏规则，过氧化
物效应，查衣采夫规则，
霍夫曼规则，休克尔规则。
4.基本理论
（1）酸碱理论，化合物酸碱性比较。
（2）电子理论，利用电子效应（共轭效应、诱导效应、超共
轭效应等）和空间效应分
析和比较反应活性（亲电加成、亲电取代、亲核加成、
亲核取代、消除）、活性
中间体的稳定性（自由基、碳正离子、碳负离子）、反应
机理、反应取向、取代
苯的定位规律、α -H 的活性、酸碱性等；理解空间效应
对化合物性质的影响，
如顺反异构及 a、e 键异构体的相对稳定性，对亲核取代
的影响，对醛酮的亲核
加成的影响等。
（3）反应类型与反应机理
包括：自由基反应；亲电加成反应；亲电取代反应、
亲核取代反应、
消除反应、醛酮的亲核加成反应、分子重排反应、酯
化反应和水解反应的机理、
规律、影响因素和产物。
5.基本反应（化学性质及制备方法）
（1）烷烃：卤代反应，烷烃的制法。
（2）烯烃：加成反应（加 H2，加 X2、HX、H2SO4、H2O、HOX），
硼氢化-氧化反应，臭
氧化-还原反应，KMnO4 氧化，环氧化，α -H 卤代、过氧
化物效应)；
烯烃制法：炔烃选择性加氢，RX、ROH 的消除，Wittig
反应。
（3）炔烃：加成反应（加 H2，加 X2、HX、ROH、HCN、CH3COOH），
氧化，金属炔化物
的生成及烃基化。
（ 4 ） 共 轭 二 烯 烃 ： 1,2- 加 成 和 1,4- 加 成 ， 双 烯 合 成
（Diels-Alder 反应）。
（5）脂环烃：卤代，环丙烷衍生物的开环加成（如加 HX）；
制法：双烯合成；β -二
羰基化合物的应用。
（6）芳烃：环上亲电取代（卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化
和傅-克酰基化、氯甲基
化），氧化（侧链氧化，环的破裂）；烷基苯α -H 的卤代；
烷基苯制法。
（7）卤代烃：亲核取代（水解、醇解、氨解、与 NaCN 的反应、
与 AgNO3 的反应、卤
素置换），SN1、SN2；消除反应（E1、E2）；与金属的反
应（格氏试剂及其应用、
武慈反应、与锂的反应）；卤代烃制法：由烯烃制备，由
醇制备。
（8）醇：与活泼金属的反应，与 HX、PX3、PCl5、SOCl2 的反
应，分子内脱水，分子间
脱水，酯的生成，氧化和脱氢，α -二元醇的反应（HIO4
氧化、Pinacol 重排）；
醇的制法：烯烃水合，硼氢化-氧化反应，卤代烃水解、格氏
合成，醛酮、羧酸、
酯的还原。
（9）酚：酸性，氧化，酚醚、酚酯的生成，环上取代，与
三氯化铁的显色反应；
酚的制法：异丙苯氧化法，磺化碱熔法，重氮盐水解。
（10）醚：钅羊盐的生成，醚键的断裂；环氧乙烷制法及性
质；醚的制法：醇分子间脱
水，Wiliammson 合成法。
（11）醛、酮：亲核加成反应（加 HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、
氨及其衍生物），Wittig
反应，α -H 的反应（卤代、卤仿反应、羟醛缩合），
氧化（K2Cr2O7 或 KMnO4 氧
化、银镜反应、铜镜反应），还原（金属氢化物还原、
Clemmensen 还原、
Wolf-Kishner-黄鸣龙反应），Cannizzaro 歧化反应
（包括交叉歧化及分子内
歧化）；醛、酮制法：炔烃水合，醇氧化，傅-克酰
基化，Rosenmund 还原，乙
酰乙酸乙酯及丙二酸酯的应用等。
（12）羧酸：酸性，衍生物的生成，脱羧反应，α -H 的卤代，
二元酸的反应；卤代酸
的反应；羟基酸的性质。
羧酸的制法：不饱和烃、醇、醛的氧化，腈的水解，
格氏试剂与 CO2 的反应，
丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法；羟基酸的制法。
（13）羧酸衍生物：酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、
氨解，酯的还原，Claisen
缩合（包括交叉缩合和分子内缩合），酯与 RMgX 的
反应，酰胺的 Hofmann 降级
反应。
（14）腈：水解，还原，制法。
（15）硝基化合物：硝基烷烃弱酸性；芳香族硝基化合物硝
基还原性，芳环上的取代。
（16）胺：胺的碱性，烃基化，酰基化，磺酰化，与亚硝酸
的反应，芳胺环上的取代。
季铵碱的 Hofmann 消除；
胺的制法：氨的烃基化，硝基化合物还原，还原胺化，
Hofmann 降级反应。
（17）杂环化合物：五元杂环的亲电取代，六元杂环的亲电、
亲核取代。
6.化合物的鉴别
熟悉不同类型化合物常见的鉴别方法。每组鉴别 3～4
个化合物，所用方法必须
有明显的直观现象（如颜色变化、气体生成、沉淀出
现等），格式简单明了。
7.化合物的分离提纯
能够熟练运用有机化合物的性质和变化规律及基本实
验技术进行常规有机化合
物的分离和提纯。每组 2～4 个化合物的分离或提纯，
即从混合体系中将化合物
一一分离出来或除去化合物中少量的杂质。
8.结构推导
据性质及反应现象推导有机物结构，并能写出各步反应
式。
9.有机合成
能够较熟练地运用有机化合物的性质和变化规律设计
合成路线，解答常规多步
有机合成问题。
（1）由指定原料合成目标化合物
（2）自选适当原料合成目标化合物
内容涉及烷烃、烯烃、炔烃、酚、RX、ROH、醛酮、羧
酸、胺等；要求方法正确，
合成路线合理可行。
10.基本实验技术
掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、萃取、重结晶等基本
技术及应用；能够解答常见
的实验问题。
四、参考资料
王琴珠主编《有机化学》（第一版），清华大学出版社，
1997．