2018年南京理工大学有机化学考研大纲

有机化学
一、课程的地位与作用
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律以及它们的应用的科
学，是化工学院各专业的重要基础课。该课程是一门理论性和实践性并重的课程，通过学习使学生了解近代有机化
学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，为以后学习后续课程和进一步掌握新的科学技术成就打下
必要的基础。
二、课程的教学目标与基本要求
1. 教学目标
通过本课程的学习，应使学生掌握有机物的分类与命名、有机化合物的结构特征，有机化合物的物理性质及变
化规律，有机化合物的化学性质及其反应规律，重要的有机反应机理并逐步培养学生正确的学习方法、研究方法，
树立辩证唯物主义的科学世界观，培养学生具有正确的分析问题和解决问题的能力。
2. 基本要求
(1) 掌握有机物的分类与命名、有机化合物的结构特征
(2) 掌握有机化合物的物理性质及变化规律
(3) 掌握有机化合物的化学性质及其反应规律
(4) 掌握重要的有机反应机理
三、课程内容
1 绪论
1.1 有机化学发展简史
1.2 △★有机化合物的特性与结构
1.3 研究有机化合物的一般方法
2 饱和烃（烷烃和环烷烃）
2.1 烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异
构
2.2 △烷烃和环烷烃的命名：系统命名法
2.3 烷烃和环烷烃的结构:结构与稳定性
2.4 ★烷烃和环烷烃的构象：乙烷、丁烷、环
己烷的构象
2.5 烷烃和环烷烃的物理性质：沸点；熔点；
溶解性；相对密度
2.6 △烷烃和环烷烃的化学性质
2.6.1 ★取代反应及其机理
2.6.2 氧化、裂化反应与异构化反应
2.6.3 小环烷烃的加成反应
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源与制法
3 不饱和烃（烯烃和炔烃）
3.1 烯烃和炔烃的结构：双键、叁键
3.2 烯烃和炔烃的构造异构和命名
3.2.1 △★烯烃的构造异构和顺反异构
3.2.2 烯烃和炔烃的命名：烯烃的习惯命名、
衍生物命名、系统命名法、★Z/E 命名法
3.3 烯烃和炔烃的物理性质：沸点；熔点；
溶解性；相对密度；极性与偶极矩
3.4 △烯烃和炔烃的化学性质
3.41 催化加氢反应
3.4.2 △★亲电加成及亲电加成反应的机理
3.4.3 △烯烃和炔烃加 HBr 中的过氧化物效
应
3.4.4 △★炔烃的亲核加成反应
3.4.5 △烯烃和炔烃的氧化反应
3.4.6 烯烃和炔烃的聚合反应
3.4.7 △烯烃α-氢的反应
3.4.8 △炔烃的酸性
3.5 烯烃和炔烃的工业来源和制法
4 二烯烃 共轭体系 共振论
4.1 二烯烃的分类和命名
4.2 二烯烃的结构：丙二烯，1，3-丁二烯的
结构
4.3 电子离域和共轭体系
4.4 共振论
4.5 二烯烃的化学性质：△1，2-和 1，4-亲
电加成；△★Diels—Alder 反应；电环化反
应；二烯烃的聚合反应；
5 芳烃和芳香性
5.1 芳烃的构造异构和命名
5.2 △★苯的结构(含共振结构)
5.3 芳烃的来源与制备：煤焦油分离；铂重
整
5.4 单环芳烃的物理性质
5.5 单环芳烃的化学性质
5.5.1 △芳烃的亲电取代
5.5.2 △★芳烃的亲电取代反应机理及定位效
应
5.5.3 芳烃的侧链反应
5.5.4 芳烃的加成反应
5.6 稠环芳烃
7.5 △★卤代烷的亲核取代反应机理
7.6 △★卤代烷的消除反应机理
7.7 取代和消除反应的竞争
7.8 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质：△★
双键和苯环位置对卤原子活性的影响
7.9 氟代烃
8 有机化合物的波谱分析
5.6.1 稠环芳烃的结构与命名
5.6.2 稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、
加成
5.7 芳香性：△★Huckel规则
5.8 富勒烯
6 立体化学
6.1 △★手性与对称性
6.2 △手性分子的光活性
6.3 △★构型的表示法、确定和标记：Fischer
投影式；透视式；Newmann 式；构型的 R/S
标记法；构型的 D/L 标记法
6.4 手性合成
6.5 外消旋体的拆分
6.6 △★脂环化合物的立体异构：顺反异构、
对映异构
6.7 ★不含手性中心化合物的对映异构：丙二
烯型、联苯型
6.8 对映异构体在研究反应机理中的应用
7 卤代烃
7.1 卤代烃的分类和命名
7.2 △卤代烃的制法
7.3 卤代烃的物理性质
7.4 △卤代烷的化学性质：亲核取代反应；消
除反应；与金属作用；相转移催化反应
8.1 有机化合物的结构和吸收光谱
8.2 红外光谱：△★有机物基团的特征峰，
红外谱图解析
8.3 核磁共振谱：△★化学位移；自旋偶合
裂分；核磁谱图解析
9 醇和酚
9.1 醇和酚的结构、分类、命名
9.2 △醇和酚的制法
9.3 醇和酚的物理性质：沸点；熔点；溶解
性；相对密度；极性与偶极矩；波谱性质
9.4 △★醇和酚的化学性质
9.4.1 醇和酚的共性：弱酸性；成醚的反应；
成酯的反应；氧化反应；与三氯化铁的显色
9.4.2 醇羟基的反应：弱碱性；与氢卤酸的反
应；α-卤代醇邻基效应；与卤化磷的反应；
与亚硫酰氯的反应；脱水反应
9.4.3 酚芳环上的反应：卤化；磺化；硝化和
亚硝化；Friedel-Crafts 反应；Kolbe-Schmitt
反应；缩合；还原
10 醚和环氧化合物
10.1 醚和环氧化合物的结构、分类、命名
10.2 醚和环氧化合物的制法
10.3 醚的物理性质
10.4 △★醚和环氧化合物的化学性质：成盐；
醚键的断裂；过氧化物生成；环氧乙烷的开
环反应；Claisen 重排
11 醛、酮和醌
11.1 醛和酮的结构和命名
11.2 醛和酮的制法
11.3 醛和酮的物理性质：波谱性质
11.4 △醛和酮的化学性质
11.4.1 △★醛酮的亲核加成
11.4.2 △醛酮α.氢的卤代及卤仿反应
11.4.3 △醛酮的氧化反应、还原反应
11.4.4 α，β-不饱和醛酮的特性
11.5 乙烯酮
11.6 醌
11.6.1 醌的制法
11.6.2 醌的化学性质
12 羧酸
12.1 羧酸的结构、分类、命名
12.2 △羧酸的制备
12.3 羧酸的物理性质：波谱性质
12.4 △★羧酸的化学性质：酸性；羟基取代；
羧基还原；羧酸盐脱羧；α.氢的卤代；二元
酸的受热反应
12.5 △羟基酸的化学性质：酸性、脱水、脱
羧
13 羧酸衍生物
13.1 羧酸衍生物的结构、命名
13.2 羧酸衍生物的物理性质
13.3 △羧酸衍生物的化学性质：亲核取代、
还原、与有机金属试剂的反应、酰胺的脱水
降级反应
14 β—二羰基化合物
14.1 ★β—二羰基化合物的酸性与烯醇负离
子的稳定性
14.2 β—二羰基化合物碳负离子的反应
14.3 △丙二酸酯在有机合成上的应用
14.4 △克莱森(酯)缩合反应—乙酰乙酸乙酯
的合成
14.5 △乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
14.6 碳负离子和α,β—不饱和羰基化合物的
共轭加成—麦克尔反应
15 有机含氮化合物
15.1 硝基化合物
15.1.1 硝基化合物的结构、分类、命名
15.1.2 硝基化合物的制法
15.1.3 △硝基化合物的化学性质：与碱作用；
硝基化合物的还原反应；芳硝基化合物苯环
上的取代反应；★芳硝基化合物对邻、对位
上取代基的影响
15.2 胺
15.2.1 胺的结构、分类、命名
15.2.2 △胺的制法
15.2.3 胺的物理性质
15.2.4 △★胺的化学性质：碱性；胺的烷基化；
胺的酰基化；磺酰化；胺与亚硝酸反应；胺
的氧化；芳胺苯环上的取代反应；伯胺的异
腈化反应；季铵盐和季铵碱
15.3 重氮化合物和偶氮化合物
15.3.1 △重氮化反应
15.3.2 △★重氮盐的性质及其在合成上的应
用：放出氮的反应，保留氮的反应
15.4 腈：腈的制法；腈的性质
16 杂环化合物
16.1 杂环化合物分类与命名
16.2 △★杂环化合物结构与芳香性
16.3 杂环化合物的性质：取代、加成及还原、
酸碱性
17 碳水化合物
17.1 概论
17.2 单糖结构及化学性质
17.3 二糖及多糖：蔗糖；淀粉；纤维素
18 氨基酸、蛋白质、核酸
18.1 氨基酸
18.1.1 △氨基酸的结构和命名
18.1.2 △氨基酸的制法
18.1.3 △氨基酸的性质
18.2 多肽：命名；结构测定；合成
18.3 蛋白质：结构；性质
18.4 核酸