2017年浙江师范大学576有机化学考研复试大纲

第 1 页，共 10 页
浙江师范大学硕士研究生入学考试复试科目
考 试 大 纲
科目代码、名称: 576 有机化学
适用专业: 070300 化学（一级学科）
一、考试形式与试卷结构
（一）试卷满分 及 考试时间
本试卷满分为 150 分，考试时间为 180 分钟。
（二）答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
试卷由试题和答题纸组成；答案必须写在答题纸相应的位置上；答题纸一般由考点提供。
（三）试卷内容结构（考试的内容比例及题型）
各部分内容所占分值为：
第一部分 名词解释或命名 约 15 分
第二部分 选择或填充 约 20 分
第三部分 回答问题 约 20 分
第四部分 有机反应 约 30 分
第五部分 有机反应历程 约 20 分
第六部分 有机合成 约 20 分
第七部分 推测有机结构 约 25 分
（四）试卷题型结构
名词解释题（概念题）：10 小题，每小题 1.5 分，共 15 分
简答题（简述题）： 5 小题，每小题 4 分，共 20 分
分析论述题（综合题）： 3 小题，每小题 6-10 分，共 25 分
选择或填空题： 10 小题，每小题 2 分，共 20 分
应用题(合成题)： 5 小题，每小 4 分，共 20 分
论证题（历程题）： 5 小题，每小 4 分，共 20 分
基本反应： 25－30 小题，每小 1-2 分，共 30 分
二、考查目标（复习要求）
全日制攻读硕士学位研究生入学考试有机化学科目考试内容包括有机化学、无机化学、
分析化学等三门化学学科基础课程，要求考生系统掌握相关学科的基本知识、基础理论和基
本方法，并能运用相关理论和方法分析、解决有机化学中的实际问题。
三、考查范围或考试内容概要
第一章 绪论
1．含碳化合物的结构和化学键。
第 2 页，共 10 页
2．Bronsted 和 Lewis 酸碱理论。
3．化学键与分子性质之关系。
第二章 烷烃
1．结构与命名。
2．烷烃之构象。
3．物理及化学性质。
第三章 烯烃
1．结构与命名。
2．烯烃亲电加成、自由基加成之机理。
3．物理及化学性质。
第四章 炔烃和二烯烃
1．结构与命名。
2．炔烃、二烯烃之化学性质。
3．炔烃、二烯烃之制备。
4．共振论。
第五章 脂环烃
1．结构与命名。
2．物理化学性质。
3．脂环化合物之构象及稳定性。
第六章 芳烃
1．结构与命名。
2．化学性质。
3．芳香化合物亲电取代机理及定位效应
4．Huckel 规则及芳香性
第七章 立体化学
1．物质之旋光性与分子对称性之关系。
2．构型机构型标记。
3．含有一个、两个或三个手性碳的化合物以及环状化合物的立体异构
4．不含手性碳化合物的立体异构
第八章 卤代烃
1．分类和命名。
2．物理化学性质。
3．亲核取代机理及应用
4．消除反应机理及应用
4．卤代烃之制备
第九章 醇和酚
1．分类和命名。
第 3 页，共 10 页
2．物理化学性质。
3．醇和酚的制备
第十章 醚和环氧化合物
1．命名。
2．物理化学性质。
3．醚和环氧化合物之制备
第十一章 醛和酮
1．结构和命名。
2．化学性质及机理。
3．醛酮之制备
第十二章 核磁共振和质谱
1．屏蔽效应和化学位移及一级谱耦合裂分。
2．用
1
H NMR 和
13
C NMR 解析简单有机化合物
3．用质谱推断简单有机物质结构
第十三章 红外与紫外光谱
1．有机典型官能团的红外吸收频率。
2．利用红外光谱解析简单有机物。
3．紫外吸收与分子结构关系
第十四章 羧酸
1．结构和命名。
2．化学性质及机理。
3．羧酸之制备
第十五章 羧酸衍生物
1．结构和命名。
2．化学性质及机理。
3．羧酸衍生物之制备
第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
1．α -H 酸性及互变异构。
2．酯缩合反应、机理及在合成中应用。
3．“三乙”、丙二酸酯在有机合成中应用
4．本章中重要的人名反应
第十七章 胺
1．胺及重氮化合物的结构和命名。
2．胺以及芳香重氮化合物的反应。
3．胺、重氮化合物、偶氮化合物的制备
第十八章 协同反应
1．电环化反应。
第 4 页，共 10 页
2．环加成反应。
3．［3,3］σ 迁移
第十九章 碳水化合物
1．葡萄糖的结构及化学反应。
2．了解典型双糖及淀粉。
第二十章 杂环化合物
1．五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）结构和命名。
2．五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）化学性质。
3．吡啶的理化性质
4．喹啉的化学性质及制备
第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸
1．氨基酸分类及命名
2．氨基酸的等电点。
3．氨基酸的制备
参考教材或主要参考书：
1．《有机化学》(第二版)王积涛、张宝申等编 南开大学出版社
2．《有机化学学习辅导》张宝申等编 南开大学出版社
四、样卷
一、写出下列化合物的名称或结构：（15 分）
CH3CH=CHCH2OH
CH3
CH3CCH2CH2CH=CHCHO
O
2,5-环 己 二 烯 基 甲 酰 氯TsCl TM S
a. b. c.
d. e.
O COOH
f.
g. h. i. j.
OH
CH3
CH3CH3
C2H5
H
NBS
DM F
二、选择题：每题 2 分（20 分）
1、分子式为 C4H10O2 的二醇有多少个化合物是具有手性的?。
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
2、制备(CH3CH2)3COCH3 的方法是：
A. CH3Br + (CH3CH2)3COK B. (CH3CH2)3COH + CH3MgBr
C. (CH3CH2)3CMgBr + CH3OH D. (CH3CH2)3CBr + CH3OK
3、在下列各反应中，反-3-己烯与顺-3-己烯表现不同的是：
A. 催化氢化产物 B. 臭氧化产物 C. 与溴的 CCl4 溶液反应产物
D. 硼氢化氧化反应产物 E. 燃烧的产物
4、1molCH3MgI 与 1molCH3COCH2CH2OH 反应的主要产物是：
第 5 页，共 10 页
A. CH4 + CH3CCH2CH2OM gI
O
B. CH4 + CH3CCH2CH2OCH3
O
C. CH3CCH2CH2OH
OM gI
CH3
D. CH3CCH2CH2OCH3
OH
CH3
5、分子式为 C7H12 的烃，催化氢化得到 C7H16，该烃能与 Ag+
(NH3)2OH-
反应生成沉淀，
也能与溴加成，它的结构式是：
A. B.
C. D.
C H3CH=CHCH=CHCH2C H3 CH3CH2CH2C CCH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2C CH
6、按照 Huckel 规则，以下化合物不具备芳香性的是：
A. B. C. D.H O
7、在红外光谱图中，C=O 的特征吸收峰在下列哪个区域中：
A. 1700-1750cm
-1
B. 2900-3000cm
-1
C. 1000-1500cm
-1
D. 2000-2100cm
-1
8、在等电点时，甘氨酸在水溶液中主要以何种形式存在：
A . B .
C. D .
H2NC H2CO O H H 2N C H 2C O O
H3NC H2C O O H H 3N CH 2C O O
9、 化 合 物 C
H
CH3 Br
Cl
与 C
CH3
H Br
Cl
的 关 系 为 ：
A. 对映体 B. 非对映体
C. 构象异构体 D. 同一化合物的两个不同表达式
10、下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物：
A. B.
C. D.
PhN(CH3)3 PhCH2N(CH3)3
PhCH2CH2N(CH3)3 PhCH2CH2CH2N(CH3)3
三、回答问题： 每题 4 分（20 分）
第 6 页，共 10 页
1、将下列化合物，按其碱性强弱排序
CH2NH2 NH2 NHCOCH3 (CH3)4NOHa. b. c. d.
2、将下列化合物，按其 SN1 活性大小排序
CH2Cl
O CH3
a. b.
CH2Cl
Cl
c.
C H2Cl
C H3
d.
C H2Cl
NO 2
e.
C H2Cl
3、将下列化合物，按其酸性强弱排序
COOH
a. b.
COOH
NO2
c.
COOH
Cl
COOH
CH3
d.
4、将下列化合物，按其质子的化学位移值(δ)大小排序
d.
C=C
H
CH2CH2Br
CH3
(CH3)3C
a.
b.
c.
e.
5、将下列酯类化合物，按其碱性水解速度大小排序
CH3CO X
O
X=－ Br ， － OCH3 ， － NO2 ， － H
a. b. c. d.
四、完成下列反应式（注意产物的立体化学）（31 分）
第 7 页，共 10 页
1.
CH2Cl
NaCN LiAlH4
2. CH3CO 2Na + BrCH2 Cl
3. C6H5CO CH2CH3 + HCO 2C2H5
1. NaO C2H5
2. H
4. C6H5CH2CHO ClCHCO 2C2H5
CH3
1. Zn
2. H3O
5.
Cl
Cl
NO 2
Na2CO 3（ H2O ）
6. NH Br(CH2)4Br
7. CO NH2
Br2/O H
8.
H
H
9. CH2=C CH=CH2
O CH3
CH2=CHCHO
10.
CO 2CH3
CO 2CH3
CO 2CH3
300
0
C
［ 4＋ 2］ 逆 反 应
( ) ( )
( )
( )
+ ( )
+ ( )
+ ( )
( )
( )
+ ( )
( ) + ( )
第 8 页，共 10 页
11.
O CH2CH=CH2
12.
13.
CH2CO 2HHO 2C
( )
( )
14.
KM nO 4/H
15.
CH2
1. B2H6
2. H2O 2/O H
PBr3 1. M g
2. CO 2
16.
Br Cl
乙 醚
17.
CO 2H CH2O H
18.
OHO H
H
CH3
C(CH3)3
( )
( ) ( ) ( )
+ M g ( )
( )
( )
19.
Cl
NaO H
乙 醇
( )
Br2
-60℃
CH3
Br2
hv
CH2＝ CHCO O CH=CH2
1m olBr2
CCl4
CH3
PhCO 3H
( )
20. ( )
21. ( )
22. ( )
23. CH3C CNa CH3CH2CH2CH2Cl
1m olH2
Ni
+ ( )
24. ( )
第 9 页，共 10 页
O3 Zn／ H2O
CH=CHCH3O
HBr
+
H2SO4
25. ( )
26. ( )
27. ( )
五、推测反应机理：（20 分）
1.
2.
3.
H
CH2 CH CH
OH
CH3
CH3
H3C CH3
CH3 C
CH3
CH3
C
O
H
H
CH3 CH
CH3
C
O
CH3
O
CH3
CH3M gI HBr Br
HNO3
H2SO4 NO2
H2O
4.
六、完成下列转化：（20 分）（除非指定原料，其它试剂任选）
N H 2 B r B r
N O 2
1.
2.
O
C O 2C 2H 5
O
C H 2B r
第 10 页，共 10 页
3.
4.
CH3
NO 2
N N O H
CH3 CH3
(唯 一 有 机 原 料 )
CH2(CO2C2H5)2 CH2 CHCH2CHCO O H
CH3
七、推测结构：（24 分）
1、 化合物 A 分子式为（C9H10O）， 具有如下光谱信号，该化合物 A 的结构式是什么？ （7
分）
A 1
HNMR：δ2.0(s, 3H), 3.75(s, 2H), 7.2(m, 5H) ppm。
IR： 3100，3000，1720，740，700cm
-1
2、化合物 B（C15H21NO2），经两次季铵碱热消除得 C14H16O2，后者经臭氧化还原水解得到
2mol HCHO 和 1mol 如下结构的产物，是推测 B 的结构。（7 分）
C
COOC2H5
CHO
CHO
3、化合物 C（C13H20O2），用稀盐酸处理得化合物 D（C9H10O）和一种含两个碳原子的化合
物。D 用 Br2／NaOH 处理后再酸化，得到一种酸 E（C8H8O2），用 Wolff-Kishner-黄鸣龙
还原 D 得化合物 F（C9H12），D 在稀碱溶液中与苯甲醛作用得 G（C16H14O）。C、D、E、
F、G 在强烈氧化下都生成苯甲酸，试推测 C、D、E、F、G 的结构。（10 分）