2017年暨南大学812有机化学考研大纲

硕士研究生入学统一考试
有机化学考试大纲
目录
Ⅰ. 考察目标
Ⅱ. 考试形式和试卷结构
Ⅲ. 考察范围
有机化合物的结构
有机化合物的性质
有机化合物的制备
有机化合物的反应
Ⅳ. 试题示例
Ⅴ. 参考书推荐
Ⅰ. 考察目标
有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物
的制备、有机化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知
识、基本理论。掌握有机化合物的结构，利用有机化合物的结构推断有机化合物
的性质、制备及其应用，具备较强的分析问题和解决问题的能力。
Ⅱ. 考试形式和试卷结构
一、 试卷满分及考试时间
本试卷满分为 150 分，答题时间为 180 分钟
二、 答题方式
答题方式为闭卷、笔试
三、 试卷内容结构
有机化合物的结构：20~25 分
有机化合物的性质：30~40 分
有机化合物的制备：40~45 分
有机化合物的反应：40~50 分
四、 试卷题型结构
回答问题：30-40 分
完成反应式：40-50 分
结构推到：30-40 分
反应机理：20-30 分
合成：30-40 分
Ⅲ. 考察范围
1 有机化合物的结构和性质
重点难点：有机化合物的结构，同分异构现象；共价键的属性及断裂；布朗斯特
酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。
2 烷烃
重点：IUPAC 命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间
力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程
中的能量变化。
3 烯烃
重点：烯烃的结构， sp2
杂化轨道，л -键的结构，顺-反异构；命名主要讨论
Z-E 命名；加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，
产物的立体化学。解释 Markovnikov 规则。
4 炔烃和二烯烃
重点：炔烃的命名，亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名，Z-E
命名； 1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应；双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原
子的活泼性。
5 脂环烃
重点：命名重点螺环和桥环的命名；环的稳定性，角张力，以电子云最大重叠原
理说明小环的不稳定性；脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。
6 芳香族烃类化合物
重点：苯的结构和芳香性、大 л -键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的
历程，σ -络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。
氧化反应重点讨论侧链 σ -氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位
规律。
7 立体化学
重点：对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L 标记法和 R-S 标记
法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概
念。
8 卤代烃
重点：卤代烃的化学性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物（衍生物）
之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。SN1 和 SN2 两种反应历程，
烷基和卤素对 SN 历程的影响。介绍 E1 和 E2 的历程，并解释 Saytzaff 规则，反
应的立体化学。
9 醇、酚、醚
重点：醇制法：烯烃水合（直接水合法和间接水合法），卤代烃水解，醛酮酯的
还原。物理性质，化学性质：醇金属的生成、卤代烃的形成（氯、溴、碘的取代
条件和伯仲叔醇取代的难易，以及 PCl5、PCl3、PI3、SOCl2 取代的特点），分子内
和分子间的脱水反应（反应条件、产物、消除反应历程），氧化反应（伯、仲、
叔醇的氧化的难易和产物的区别）。
酚的部分以苯酚为重点。命名（芳环上取代基的优先次序）。分子内氢键和
分子间氢键对物理性质的影响。化学性质：酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟
基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反
应）。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。
10 醛、酮、醌
重点：醛和酮的结构中主要讨论 C=O л -键，并与 C=C 比较，结构与性质的关系。
化学性质：加成反应（以加 HCN 为例，羰基的亲核加成反应历程。与醇加成生成
半缩醛和缩醛，醛基的保护。与有机金属化合物加成制备醇）、α -氢原子的活泼
性、氧化反应和氧化剂的反应范围，还原反应和反应条件。Α 、ß-不饱和醛酮，
醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。
11 羧酸及其衍生物
重点：羧酸：羧酸的结构和分类和命名，羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合
对沸点的影响。羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水
和脱羧反应、二元羧酸的反应、σ -氢原子的反应。羧酸衍生物：亲核试剂的水
解、醇解、氨解反应，与格利雅试剂反应，羧酸及衍生物之间的相互关系。
12 取代羧酸
重点：羟基酸：羟基酸的结构，羟基酸的脱水反应和降解反应，水杨酸和乳酸。
羰基酸：羰基酸的结构和分类，β -二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性，
酯缩合反应，乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用，丙二酸酯在合成中的应
用。
13 硝基化合物和胺
重点：硝基化合物的结构与命名，硝基化合物的还原。胺的化学性质（碱性、烷
基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应，胺和胺盐的立体化学）。
14 重氮化合物和偶氮化合物
重点：重氮盐的合成、性质及其在合成上应用(放出氮的反应和保留氮的反应)，
偶氮化合物合成和性质。
15 杂环化合物
重点：杂环化合物的分类和命名；杂环化合物的结构与芳香性，呋喃、噻吩、吡
咯、吡啶的构造与性质。
16 碳水化合物
重点：单糖（葡萄糖、果糖）的结构(开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构
象)、单糖的化学性质（变旋现象、氧化反应、还原反应、糖脎的生成、差向异
构化）。重要双糖的结构与性质。
17 有机化学的波谱分析
重点难点：波谱与分子结构，波谱的表示方法，简单有机物的
1
H-NMR、
13
C-NMR
谱图和 IR 谱、MS 的分析技术。
18 周环反应
电环化反应的立体化学与共轭体系中π 电子的数目关系；[ 2+ 4]环加成、 [ 2+ 2]
环加成和σ 迁移反应的概念及应用
Ⅳ. 试题示例
一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （10 分）
1、
H3C
CH3
Cl 2、
CH3
C2H5 3、
O
CH3 4、
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
二、回答下列问题（共 23 分）
1、判别下面化合物有无芳香性，并简单说明理由 （共 9 分）
1） 2） 3 4 5 6
三、完成下列反应，只写出主要产物（50 分）
1、 C6H5CH2COOH + Br2
PCl3,
2、
四、结构推导题（共 22 分）
1、（12 分） 化合物（A）化学式为 C7H12，在 KMnO4-H2O 加热回流，在反应液
中只有环己酮；（A）与 HCl 作用得（B），（B）在 C2H5ONa-C2H5OH 溶液中反应
得到（C），（C）使 Br2 退色生成（D），（D）用 C2H5ONa-C2H5OH 处理，生成（E），
（E）用 KMnO4-H2O 处理加热回流得 HOOCCH2CH2COOH 和 CH3COCOOH；（C）
用 O3 反应后再用 H2O、Zn 处理得 CH3CO CH2CH2 CH2CH2CHO。请写出化合物
（A）~（E）的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。
五、机理题（10 分）
写出下面反应的反应机理
六、合成题（共 35 分）
1、由乙烯为原料合成 （15 分）
Ⅴ. 参考书推荐
教材：胡宏纹主编，《有机化学》高等教育出版社第二版