2017年福州大学3012有机合成考博大纲博士研究生入学考试大纲
福 州 大 学 2017 年博士研究生入学考试专业课课程(考试)大纲 一、考试科目名称: 有机合成 二、招生学院和专业:化学化工学院有机化学专业 基本内容: 1.取代基效应 诱导效应:诱导效应的种类、强度及其对反应活性的影响。共轭效应:共轭效应 的种类、强度及其对反应活性的影响。超共轭效应:超共轭效应的特点、表现和作用。场效应和空间 效应:场效应和空间效应的特点和作用。 2.立体化学 静态立体化学:烯烃、其它含双键化合物和脂环化合物的顺反异构及命名;含一个 手性中心化合物、含两个或多个手性中心化合物、环状化合物及命名,外消旋体的性质和拆分;开链 饱和化合物、开链不饱和化物、环己烷及衍生物的构象和构象效应。动态立体化学:立体专一反应, 立体选择反应。 3.有机反应机理的研究 反应进程控制:动力学控制和热力学控制。溶剂化效应:溶剂的分类, 溶剂化效应对反应的影响。有机反应中的活泼中间体:碳正离子的结构、产生和影响碳正离子稳定性 的因素,非经典碳正离子;自由基的结构、产生和影响自由基稳定性的因素;单线态和三线态碳烯的 结构、产生和反应;苯炔的结构和产生。测定有机反应机理的方法:产物、副产物和中间体的确认, 同位素标记,立体化学,动力学方法。运用稳态近似法推导动力学表达式。 4.饱和碳上亲核取代反应 亲核取代反应类型。亲核取代反应机理:双分子亲核取代,单分子 亲核取代,分子内亲核取代,离子对机理,溶剂解反应。影响亲核取代反应的因素。邻基参与效应: 邻基参与效应的条件,特点和种类。 5.芳环上的取代反应 亲电取代反应:反应类型,反应机理,亲电体的反应活性,定位效应及应 用;亲核取代反应:反应类型,反应机理。苯炔机理。 6.碳碳重键的亲电加成反应 反应类型。反应机理:双分子亲电加成,三分子亲电加成,环状过 渡态。影响亲电加成反应的因素。 7.羰基化合物的反应 醛酮的亲核加成反应:反应类型,反应机理,反应活性,cram 规则。,- 不饱和醛酮的亲核加成反应:反应类型,反应机理,影响加成方式的因素。羧酸及衍生物亲核加成- 消除反应:反应类型,反应机理(碱性双分子酰氧断裂,碱性单分子烷氧断裂,酸性双分子酰氧断裂, 酸性单分子烷氧断裂),结构与反应活性。缩合反应及其机理:羟醛缩合反应,安息香缩合,迈克反应, 酯的缩合反应。 8.-消除反应 -消除反应类型。-消除反应机理:双分子消除,单分子消除,共轭碱单分子消 除。影响-消除反应的因素,-消除反应的取向,-消除反应的立体化学。 9.饱和碳原子上的自由基取代反应 反应机理,影响取代反应活性的因素。 10.重排反应 分子内重排与分子间重排的区别和证据,常见重排反应机理(Beckmann 重排, Favorskii 重排,片呐醇重排,邻二酮重排等)写法。 参考书目 (包括作者、书目、出版社、出版时间、版次): 1.高等有机化学 何九龄主编 化学工业出版社 1987.12 2.高等有机化学 王积涛编 人民教育出版社 1980 3.高等有机化学---反应和机理 Bernard Miller (美国) 著,吴范宏译,荣国斌校,华东理工大学出版 社,2005 年第一版。 编制人(手工签名): 博士点负责人(手工签名): 院长审核(手工签名): 年 月 日
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