2016年海南大学845有机化学考研大纲
1 海南大学 2016 年硕士研究生入学考试 《845-有机化学》考试大纲 一、考试性质 海南大学 2016 年硕士研究生入学考试初试科目。 二、考试时间 180 分钟。 三、考试方式与分值 闭卷、笔试。满分 150 分。 四、考试内容 第一章 有机化合物与有机化学,有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理 论,化学键与分子性质的关系。Bronsted 酸碱理论与 Lewis 酸碱理 论。 第二章 烷烃 结构与命名,构造异构,碳原子和氢原子类型,乙烷与丁烷的构象, 透视式,Newman 投影式,烷烃的物理性质,烷烃的来源。化学性质: ①卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结 第三章 烯烃 烯烃的结构(SP2 杂化和π键、成键轨道和反键轨道),命名,构造 异构,顺反异构与表示方法。物理性质。化学性质:1.加成反应: ①亲电加成:加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程), 加卤化氢(加成反应规则,诱导效应,碳正离子结构、稳定性和碳正 离子的重排),加次卤酸,加硫酸,加水,硼氢化反应(选择性), 烯烃的二聚;②催化氢化及烯烃的稳定性;③自由基加成:HBr 过氧 化物效应,自由基加成反应历程;④烯烃的自由基聚合反应(聚合 2 物、单体、聚合度、聚合反应的类型及机理);2.双键的氧化反应; 3.α-氢原子的反应:卤代(烯丙基自由基及 p-π共轭效应)、氧化、。 烯烃的来源、制法和鉴别。 第四章 第一节 炔烃:SP 杂化,命名,物理性质。化学性质:①加成反 应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素,加水) 亲核加成(加氰化 氢,加醇);②氧化反应;③活泼氢反应;④聚合反应。炔烃的制备 与鉴别。 第二节 二烯烃:分类和命名,键的离域,1,3-丁二烯的分子轨 道与共轭效应(π-π、P-π、σ-π),共振论。共轭二烯烃的性质: ①加成反应(1,4 加成和 1,2 加成) ②双烯合成(Diels-Alder 反应) ③聚合反应。共轭二烯的制备与鉴别 第五章 脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物 的构象(椅式,船式,a 键,e 键,一元及多元取代环已烷的稳定构 象)。环烷烃的化学性质:取代反应,加成反应,氧化反应,环烯烃 和环二烯烃的反应。脂环烃的来源、制法、鉴别。 第六章 芳香烃 苯的结构、命名,芳烃物理性质。化学性质:1.亲电取代反应:卤 代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化;2.加成反应:加氢、 加氯;3.氧化反应:侧链氧化、苯环氧化;4.侧链取代;5. 亲电取 代反应历程,定位规则及活化作用,理论解释(电子效应 空间效应 共振论与分子轨道理论),双取代基定位规则及理论解释,定位规则 的应用。 联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃的来源、制 法、鉴别。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电 试剂的分类。 第七章 立体化学 异构体的分类与立体化学,偏振光、比旋光度、旋光异构体。分子 的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构,外消旋体与 外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构,对映体,非对 3 映体,内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆分。 相对构型和绝对构型及构型的转化。环状化合物的立体异构。旋光 异构体参加的反应、立体专一性和立体选择性反应。 第八章 卤代烃 卤代烃的分类和命名。物理性质。卤代烷的化学性质:1. 亲核取 代反应 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用),亲核取代反应 历程(SN1 和 SN2);2. 消除反应:β-消除反应历程(E1 和 E2),消 除方向,取代与消除的竞争;3. 卤代烷与金属作用 (与镁、锂、钠、 铝作用,格氏试剂,烷基锂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子 活泼性的影响。卤代芳烃的反应。卤代烃的制备与鉴别。常见亲核 试剂的分类。 第九章 醇、酚、醚 第一节 醇:结构、分类和命名。物理性质。氢键。化学性质: ①与活泼金属的反应;②羟基的反应: 卤烃的生成、与无机酸的反应、 脱水反应 (分子内脱水和分子间脱水);③氧化与脱氢。二元醇的性 质。醇的制备与鉴别。 第二节 酚:结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间 氢键)。化学性质:①酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚;②芳环上 的反应:卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物缩合、Fries 重 排与 Claisen 重排、水杨醛与水杨酸的制备;③与三氯化铁的显色反 应;④氧化与还原、醌。酚的制备与鉴别。 第三节 醚与环氧化合物:结构和命名。物理性质。化学性质: 佯盐的生成和醚键的断裂,过氧化物的生成,环醚的开环反应与反应 机理 (与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。冠醚与主客体化学。醚的 第四节 含硫化合物:硫醇 硫醚 第十章 结构、分类和命名,物理性质。化学性质:①加成反应:加氢氰酸 及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍 生物缩合、与 Wittig 试剂反应;②α-氢原子的反应:卤代反应、 4 羟醛缩合反应;③氧化反应:弱氧化剂 (Fehling 试剂、Tollens 试剂)、强氧化剂、过氧酸氧化;④还原反应: 催化加氢、用氢化 铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、C=O 还原成 CH2、金 属还原;⑤歧化反应。 醛酮的制备与鉴别。α、β-不饱和醛酮的 性质(亲核加成、亲电加成、氧化还原)。 第十一章 仪器分析 第一节 核磁共振: 基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素, 自旋偶合-裂分。 1H NMR 图谱分析、13C NMR 谱分析。 第二节 质谱: 基本原理。分子离子和分子量、分子式确定。碎 片离子和分子结构的推断。 第三节 红外光谱: 基本原理。官能团的特征吸收。谱图分析。 第四节 紫外光谱: 一般概念。分子结构和紫外吸收的关系。芳 香化合物的紫外光谱。 第五节 其他仪器分析方法在有机化学上的应用简介。 第十二章 羧酸及其衍生物 第一节 羧酸:结构和命名。物理性质。化学性质:①酸性;② 羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理;③还原反应;④脱羧 反应;⑤α-氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备 与鉴别。 第二节 羧酸衍生物:结构和命名。物理性质。化学性质:①. 羧酸衍生物的相互转化;②与有机金属的反应;③还原;④酰胺的 Hofmann 第三节 碳负离子的反应及在合成上的应用: ①碳负离子: 结 构、形成、稳定性和反应;②酯缩合反应;③乙酰乙酸乙酯、丙二酸 二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核 取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。 第十三章 含氮化合物 第一节 硝基化合物:分类、结构和命名。物理性质。化学性质: ①与碱作用;②还原反应; ③硝基对苯环上其它取代基的影响。制 5 第二节 胺:分类、结构和命名。物理性质。化学性质:①碱性; ②烃基化; ③霍夫曼消除 ;④酰基化; ⑤与亚硝酸反应; ⑥与醛 酮反应; ⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反 应)。 第三节 重氮和偶氮化合物:重氮化反应,重氮盐的化学性质及 其在合成中的应用。偶合反应,重氮甲烷。 第四节 腈和异腈 第十四章 杂环化合物 分类、命名、结构和芳香性。 五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、 吡咯):物理性质、化学性质(亲电取代、加成、特殊反应),糠醛 吲 哚。六元单杂环化合物:吡啶、喹啉:物性、化性(取代、弱碱性、 氧化与还原) 第十五章 协同反应 第一节 电环化反应 第二节 环加成反应 第三节 σ-迁移。 第十六章 第一节 糖类化合物的分类 第二节 单糖:葡萄糖、果糖、核糖的结构和化学性质 第三节 二糖:蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质 第四节 第十七章 氨基酸、蛋白质、核酸 第一节 氨基酸:分类和命名。两性、等电点。反应、合成。 第二节 第十八章 有机合成 第一节 第二节 合成步骤设计:①基本碳骨架的构成(增链反应、减链反 应、成环反应);②在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能 团的引入、官能团的除去、官能团的转化);③反应的选择性、保护 6 第十九章 有机实验部分 第一节 基本操作:普通蒸馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、分馏、 共沸蒸馏、萃取、重结晶、升华、干燥、加热、冷却、搅拌、熔点 测定 第二节 一些化合物的合成实验:乙酸乙酯、环己烯、1-溴丁烷、 苯乙酮、邻苯二甲酸二丁酯。
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