2014年中国石油大学(华东)706有机化学考研大纲
2014 年硕士研究生入学考试大纲 考试科目名称:有机化学 考试时间:180 分钟,满分:150 分 一、考试要求: 闭卷考试,书写规范、工整,所有答案均写在答题纸上,否则无效。 二、考试内容: 1.各类化合物的命名与结构式的书写 2.基本概念和规律 同分异构、电子效应、芳性、手性、外消旋化、亲核试剂、亲电试剂、金属 有机化合物、Markovnikov 规则、过氧化物效应、Saytzevff 规则、霍夫曼规 则、芳烃取代规则、次序规则、各类化合物的结构特征、各类有机化合物的 主要物理性质及其变化规律,等。 3. 各类有机化合物的化学性质、相互转化及其规律 (1)烷烃——取代反应;氧化反应;裂化和裂解。 (2)烯烃——加成反应;过氧化物效应;反应中的立体化学;氧化反应; 聚合反应;α-H 的卤代反应。 (3)炔烃——加成反应;催化加氢和控制加氢;氧化反应;金属炔化物生 成和烃基化反应。 (4)共轭二烯——1,2-及 1,4-加成;Diels-Alder 反应及其应用。 (5)环烷烃——取代反应;加成反应;氧化反应。 (6)芳烃——亲电取代反应;加成反应;氧化反应(侧链及苯环的氧化); 苯环上亲电取代反应的定位规则及其应用。 (7)卤代烃——亲核取代反应;消去反应(Saytzevff 规则);与金属的反应。 (8)醇——与活泼金属的反应;取代反应;脱水反应(分子内脱水,分子 间脱水);氧化和脱氢反应;频哪醇的重排;多元醇的氧化。 (9)酚——酚羟基的反应;芳环上的取代反应;氧化反应。 (10)醚——钅羊盐的生成和醚键的断裂;过氧化物的生成;环氧乙烷的性质。 (11)醛、酮——亲核加成反应;α-氢的反应;氧化反应;还原反应;Cannizzaro 反应;安息香缩合;Knovenagle 反应;Mannich 反应。 (12)羧酸——酸性;羧酸衍生物的生成;还原反应;脱羧反应;α-氢原子 的卤代反应;二元酸的反应。 (13)羧酸衍生物——水解、醇解、氨解;酯还原;酯缩合;酯与 RMgX 反 应;Refermatsky 反应、酰胺的脱水;Hoffmann 降级反应;β-二羰基化 合物的互变异构、酮式分解。 (14)腈——水解反应,还原反应。 (15)硝基化合物——芳香族硝基化合物的还原反应;芳环上的亲电取代反 应;-NO2 对苯环上邻、对位基团的影响。 (16)胺——碱性;烷基化;酰基化;磺酰化(Hinsberg 反应);亚硝化; 芳胺芳环上的取代反应。 (17)季铵盐和季铵碱——季铵盐和季铵碱的生成;季铵碱受热消除反应 ——Hofmann 消除。 (18)重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反应;偶联反应;还原反应。 (19)杂环化合物——五元杂环的取代反应;六元杂环的亲核、亲电取代反 应。 (20)周环反应——电环化、环加成反应以及 σ-迁移反应。 (21)碳水化合物——基本的化学性质。 4. 理论分析和反应历程 (1)酸碱理论——比较化合物的酸碱性;酮式和烯醇式的互变等。 (2)电子理论——用共轭效应或诱导效应等理论来解释反应中间体的稳定 性、反应的活性、反应的取向、定位规则、有机物的酸碱性等。 (3)反应历程——掌握主要化学反应的反应历程。 5. 有机化合物的分离、提纯、鉴别 6.推导化合物的结构 利用红外光谱、核磁共振谱等现代分析手段,结合理化性质推断化合物 的结构。 7. 合成 由指定原料,选择合理的合成路线,合成目标产物。 三、题型结构 1. 完成反应式(40 分左右) 2. 基本知识(填空;理化性质比较;简答;分离、鉴别等)(40 分左右) 3. 写出反应历程(20 分左右) 4. 根据给定条件推导结构(20 分左右) 5. 合成题(30 分左右) 四、参考书目 (1)《有机化学》(第 2 版),高占先主编,高等教育出版社,2007 年。 (2)《基础有机化学》(第 3 版)(上,下),刑其毅、徐瑞秋编,高等教育出版 社,2005 年。
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