2019年昆明理工大学863有机化学(生科院)考研大纲

昆明理工大学专业学位硕士研究生入学考试
《有机化学》考试大纲
第一部分 考试形式和试卷结构
一、试卷满分及考试时间
试卷满分为 150，考试时间为 180 分钟．
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
三、试卷的内容结构
有机化学基本概念 20％
有机化学各类典型反应 40％
有机化学反应机理 20％
有机化合物的合成设计 20％
四、试卷的题型结构
试卷题型从如下题型中选择：
1. 填空题（包括文字、结构）
2. 选择题
3. 简答题（包括概念解释、结构命名或给出结构、比较分析）
4. 综合题（包括合成设计、结构鉴定）
第二部分 考察的知识及范围
主要针对本科阶段基础有机化学课程的知识点进行考察，要求学
生全面掌握有机化学基本理论、各类有机化合物的结构特征、有机化
学反应的主要类型和典型机理过程，了解合成路线设计的思路和方
法。
（一）有机化合物的结构和分类
有机结构理论；化学键理论；杂化轨道理论；有机酸碱理论；化
合物结构的表示；同分异构；各类有机化合物的命名
（二）立体化学
构象和构象异构体；环己烷构象；Fischer 投影式；手性中心、
手性轴和手性面的概念和判断方法；R/S 构型；D/L 构型；消旋化；
手性拆分
（三）烷烃和自由基
烷烃的物理和化学性质；自由基取代反应
（四）紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱
紫外光谱基本原理；代表性官能团的紫外吸收特征；红外光谱基
本原理；代表性官能团的红外吸收特征；核磁共振波谱的基本原理；
代表性官能团的核磁共振氢谱和碳谱特征；核磁谱图解析；质谱基本
原理；代表性官能团的质谱特征；代表性有机化合物的谱图解析
（五）卤代烃和碳正离子
卤代烃的分类和结构；诱导效应；共轭效应；超共轭效应；场效
应；单分子亲核取代机理及其影响因素；双分子亲核取代机理及其影
响因素；双分子消除反应机理及其影响因素；单分子消除反应机理及
其影响因素；单分子共轭碱消除反应及其影响因素；卤代烃的亲核取
代和消除反应；格氏试剂和有机锂试剂的制备和反应；卤代烃的制备
（六）烯和炔
烯和炔的分类和结构；烯烃的亲电加成机理及其影响因素；烯烃
的自由基加成；烯烃的氧化反应；烯烃的硼氢化反应；烯烃的催化氢
化；烯烃的环丙烷化反应；烯烃-氢的卤化反应；共振论；烯烃的制
备方法；末端炔烃的化学特性；炔烃的还原反应；炔烃的加成反应；
炔烃的制备方法
（七）醇和醚
醇和醚的分类和结构；醇羟基的置换反应及其机理；醇的氧化反
应及其机理；邻二醇的氧化断裂；频哪醇重排及其机理；醇的制备；
醚的碳氧键断裂反应；环氧化物的开环反应；醚的制备；相转移催化
反应
（八）芳香烃和亲电取代反应
芳香性和 Hückel 规则；Birch 还原；芳香亲电取代反应机理及
其影响因素；取代基定位效应；卤化反应；磺化反应；傅克反应；氯
甲基化反应；非苯芳香体系
（九）醛和酮
醛和酮的分类和结构；醛和酮的亲核加成反应及其机理；醛和酮
与伯胺和仲胺的反应；缩醛和缩酮；,β-不饱和醛、酮的加成反应及
其机理；Michael 加成反应；Clemmenson 还原反应；黄鸣龙还原反应；
羰基的金属氢化物还原反应；醛和酮-卤化反应；卤仿反应；Favorski
重排反应；Wittig 反应；醛和酮的氧化反应；Cannizzaro 反应；
Baeyer-Villiger 反应；由酰卤制备醛和酮
（十）羧酸和羧酸衍生物
羧酸的分类和结构；羧酸酯化反应及其机理；羧酸形成羧酸衍生
物的反应；脱羧反应及其机理；羧酸的制备；羧酸衍生物的分类与结
构；羰基碳上的亲核取代反应及其机理；羧酸衍生物的还原反应；
Reformatsky 反应；烯酮及其反应
（十一）碳负离子
羰基-氢的酸性；酮和烯醇的互变异构；碳负离子的烃基化和酰
基化反应；羟醛缩合反应及其机理；胺甲基化反应；Robinson 增环
反应；酯缩合反应；Knoevenagel 反应；Darzen 反应；安息香缩合反
应
（十二）周环反应
分子轨道对称性守恒原理；前线轨道理论；Diels-Alder 反应机
理及其影响因素；1,3-偶极加成反应及其机理；电环化反应及其机理；
σ-迁移反应及其机理；Claisen 重排反应；Cope 重排反应
（十三）胺
胺的分类和结构；胺的化学性质；Hofmann 消除反应及其机理；
胺的酰化反应；Cope 消除反应及其机理；重氮化反应及其机理；胺
的烷基化反应；Gabriel 合成法；还原胺化反应及其机理
（十四）含氮芳香化合物
芳香硝基化合物的结构及其化学性质；硝化反应；芳香亲核取代
反应机理；芳香重氮盐的制备及其化学性质；Sandmeyer 反应及其机
理；芳香重氮盐的水解反应及其机理；芳炔
（十五）酚和醌
酚的酸性；酚的制备；Fries 重排反应及其机理；醌的制备；对
苯醌的加成反应
（十六）杂环化合物
杂环化合物的分类和命名；五元杂环化合物的性质和反应；吡啶
的反应；吡啶 N-氧化物的反应；典型杂环化合物的制备方法
（十七）有机合成基础
逆合成分析；典型有机化合物的合成路线设计