2018年杭州师范大学826有机化学（二）硕士研究生入学考试试题

杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸
2018 年 考试科目代码 826 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共 5 页，第 1 页）
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2018 年招收攻读硕士研究生入学考试题
考试科目代码： 826
考试科目名称： 有机化学（二）
说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（每题 1 分，共 10 分）
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二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明。每空 2 分，共 30 分）
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三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（每题 5 分，
共 40 分）
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四、请给下列反应提出合理的反应机理（40 分）
五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，30 分）：
1. (7 分) 化合物 A C6H12O3 ，其红外光谱在 1710 cm-1
处有强吸收峰。A 与
I2/NaOH 溶液作用得到黄色沉淀，与 Tollens 试剂作用无银镜反应。但 A 用稀 H2SO4
处理后，所生成化合物与 Tollens 试剂作用有银镜反应。A 的 HNMR 数据如下：
δ = 2.1（单峰，3H），δ = 2.6（双峰，2H），δ =3.2(单峰，6H)，δ = 4.7（三重峰，
1H）；写出 A 的构造式及相关反应式.
2（8 分）. 化合物 D 分子式为 C5H9Br，可与一分子 Br2 反应生成 E (C5H9Br3)。D
易水解得到互为异构体的两种醇 F、G（F 较 G 不易被氧化）。D 与 KOH 醇溶液作
用得到化合物 H（C5H8），1 mol H 用 KMnO4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2 mol CO2，
请写出 D、E、F、G、H 的构造式。（丙酮酸： ）
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3（15 分）. 布洛芬与阿司匹林一样为非类固醇消炎药，常用作消肿和消炎。工业
有两条合成路线：
（1）写出中间体 A，B，C，D，E，F，G 的结构体。(每个化合物 1.5 分)
（2）两条线路中，哪条线路属原子经济性反应？（1.5 分）为什么？（3 分）