2018年杭州师范大学820有机化学（一）硕士研究生入学考试试题

杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸
2018 年 考试科目代码 820 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共 4 页，第 1 页）
杭 州 师 范 大 学
2018 年招收攻读硕士研究生入学考试题
考试科目代码： 820
考试科目名称： 有机化学（一）
说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。
一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50 分，每空 2 分）
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二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48 分，每
题 8 分）
三、请给下列反应提出合理的反应机理（28 分，每题 7 分）
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四、推测化合物的结构（24 分）
1. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对 H 质子进行对应谱线的归属。
（4 分）
C5H10O，IR：1720 cm
-1
，
1
H NMR δ: 1.10 (6H, 双峰)，2.10 (3H, 单峰)，2.50 (1H, 七重峰)。
2. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对 H 质子进行对应谱线的归属。
（4 分）
分子式：C10H12O2；IR：3010，2900，1735，1600，1500 cm
-1
处有较强吸收峰；
1
H NMR：
(ppm) = 1.3 (3H, 三重峰)，2.4 (2H, 四重峰)，5.1 (2H, 单峰)，7.3 (5H, 多重峰)
3．化合物 A 分子式为 C7H12，用 KMnO4 氧化得 B。B 与苯肼发生正反应得 C(C13H18N2O2)。
B 与 Cl2-NaOH 反应生成 D。D 可经热解生成环戊酮。推出 A、B、C、D 的结构式。(8 分)
4. 某中性固体物质 A(C13H17NO)，将其与 6mol/L 的 HCl 溶液一起回流，冷却后，酸性固
体物质 B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后，用水蒸气蒸馏，得碱性化合物 C(C6H13N)。化合物 B
与 PCl5 一起回流并加入过量浓氨水，从反应混合物中可分离出化合物 D(C7H7NO)。D 用 Br2
的 NaOH 溶液处理得到苯胺。C 和过量 CH3I 一起加热，得到四级铵盐，用氢氧化银处理得 AgI
和一个四级铵碱，后者加热到 250
o
C，生成三甲胺、水和一个低沸点液体 E(C6H10)。E 的臭氧
化-还原水解产物为 OHCCH2CH2CH2 CH2CHO。试给出 A、B、C、D、E 的结构式。(8 分)