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2019年黑龙江大学851有机化学考研大纲
2019 年黑龙江大学硕士研究生入学考试考试大纲
考试科目名称： 有机化学 考试科目代码：851
一、考试要求
考生须对有机化学基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结
构特点及主要性质、反应和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问
题；熟习典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、
碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能应用电子效应
来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；初步了解红外光谱、紫外、核磁共振谱的基
本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题
的能力。
二、考试内容
第1章 绪论
有机化合物与有机化学，有机化合物的异构现象和同系物。化学键与杂化轨道理论，
化学键与分子中的电子分布，电子效应，共振论。
第 2 章 烷烃
2.1 烷烃的结构与命名
2.2 烷烃的异构与构象
烷烃异构，烷烃构象表示方法，乙烷的构象；丁烷的构象，纽曼投影；
2.3 烷烃的物理性质
2.4 烷烃的化学性质
卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构（超共轭效应）
2.5 烷烃的制备方法
第 3 章 烯 烃
3.1 烯烃的结构和命名
烯烃的结构，命名，构造异构，顺反异构及表示方法。
3.2 烯烃物理性质
3.3 烯烃的化学性质
催化氢化及烯烃的稳定性；亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历
程)，加卤化氢(马氏反应规则，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加
硫酸，加水，硼氢化反应； 氧化反应；α -氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及，共轭效
应）；烯烃的鉴别。
3.4 烯烃的制备方法
第 4 章 炔烃
4.1 炔烃的结构和命名
4.2 炔烃的物理性质
4.3 炔烃的化学性质
叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）：与钠或氨基钠反应、与硝酸银的氨溶液或卤化
亚铜的氨溶液反应；加成反应：催化加氢、亲电加成 （A、与卤素的加成 B、与氢卤酸的
加成 C、与水的加成）、氧化反应；炔烃的制备与鉴别。
4.4 二烯烃的性质
共轭二烯烃的性质：①加成反应(1,4 加成和 1,2 加成) ②双烯合成(Diels-Alder 反应)
第 5 章 脂环烃
5.1 脂环烃的分类、命名
5.2 环烷烃的结构与稳定性
5.3 环已烷及其衍生物的构象
椅式，船式，a 键，e 键，一元及多元取代环已烷的构象分析。
5.4 环烷烃的化学性质
取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。脂环烃的鉴别和制备。
第 6 章 芳香烃
6.1 芳香烃的分类与命名
6.2 芳香烃的结构
芳香性与许克尔规则
6.3 芳香烃的物理性质
6.4 芳香烃的化学性质
1．亲电取代反应及机理：卤代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化 2.加成反应：加氢、
加氯；3.氧化反应：侧链氧化、苯环氧化；4.侧链取代；5. 定位规则及活化作用，理论解
释，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。
第 7 章 立体化学
异构体的分类与立体化学，手性，手征性，手性分子与旋光性，分子的对称因素，手
性原子。构型的确定、标记和表示方法（Fisher 投影式，R/S 表示方法）。对映体，非对映
体，外消旋体，差向异构体，内消旋体。
第 8 章 紫外光谱、红外光谱、核磁共振
8.1 核磁共振: 基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。n+1 规律，
1
H NMR 图谱分析。
8.2 红外光谱: 基本原理。主要官能团的特征吸收。谱图分析。
8.3 紫外光谱: 基本原理，一般概念。分子结构和紫外吸收的关系。共轭体系、芳香化合
物的紫外光谱。
第 9 章 卤代烃
9.1 卤代烷的分类、结构与命名
9.2 卤代烃的物理性质
9.3 卤代烃的化学性质
1. 亲核取代反应 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1 和
SN2)；2. 消除反应：β -消除反应历程(E1 和 E2)，消除方向，取代与消除的关系；3. 卤
代烷与金属作用 (与镁、格氏试剂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。
卤代烃的鉴别。
第 10 章 醇和醚，酚
10.1 醇的结构、分类、异构和命名
10.2 醇的物理性质
10.3 醇的化学性质
①与活泼金属的反应；②羟基的反应: 卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应 (分
子内脱水和分子间脱水)；③氧化与脱氢。二元醇的性质。醇的制备与鉴别。
10.4 醚
结构和命名。物理性质。化学性质：佯盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环
醚的开环反应与反应机理 (与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。
10.5 酚
结构、分类和命名，酚的化学性质
酚羟基的反应：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、
磺化、烷基醚基化、与羰基化合物缩合；与三氯化铁的显色反应
10.6 醇、醚、酚的制备
第 11 章 醛和酮
11.1 醛、酮的结构和命名
11.2 醛、酮的物理性质
11.3 醛、酮的化学性质
①亲核加成反应及历程：加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物
缩合；②α -氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应；③氧化反应：弱氧化剂 (Fehling
试剂、Tollens 试剂)、强氧化剂；④还原反应: 催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠
还原、C=O 还原成 CH2、金属还原；⑤歧化反应，坎尼扎罗（Cannizzaro）反应。α 、β -
不饱和醛酮的性质，醛酮的制备与鉴别。
第 12 章 羧酸及其衍生物
12.1 羧酸的结构、分类和命名
12.2 羧酸的物理性质
12.3 羧酸的化学性质
①酸性；②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；③还原反应；④脱羧反应；
⑤α -氢原子的取代反应。二元羧酸及α -羟基酸。羧酸的制备与鉴别。
12.4 羧酸衍生物的结构和命名
12.5 羧酸衍生物的化学性质
①.羧酸衍生物的相互转化；②与有机金属的反应；③还原；④酰胺的 Hofmann 降级反
应；⑤酯缩合反应；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α -氢反应在合成中的应
用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。羧酸衍生
物的制备与鉴别。
第 13 章 含氮化合物
13.1 硝基化合物的分类、结构、命名
13.2 硝基化合物的化学性质
与碱作用成盐；还原反应；苯环上的取代反应；硝基对邻、对位上取代基的影响：对
卤原子活泼性的影响、对酚类酸性的影响
13.3 胺的分类、命名和结构
13.4 胺的物理性质
13.5 胺的化学性质
①碱性； ②烃基化； ③霍夫曼消除 ；④酰基化； ⑤与亚硝酸反应； ⑥与醛酮反应；
⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应) ；重氮和偶氮化合物：重氮
化反应，重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。胺的制备与鉴别。
第十四章 氨基酸 蛋白质 多肽
14.1.氨基酸的分类和命名
14，2 氨基酸的合成及性质
第十五章 碳水化合物
15.1 单糖化合物的分类
15.2 单糖化合物的结构
15.2 单糖化合物的性质
第十六章 杂环化合物
16.1 杂环化合物的分类和命名
16.2 杂环合物的结构
16.3 杂环合物的性质
三、试卷结构
1．考试时间：180 分钟
2. 试卷分数：150 分
3. 试卷结构
一．给出下列化合物的系统命名或写出正确结构(有立体异构体应注明立体构型)
二．选择题
三.完成下列反应(写出下列反应主要产物结构或所需的反应试剂,反应原料,有立体构型的
应注明.
四.由指定原料合成下列化合物(其它的无机,有机原料任选)
五. 分离或鉴别下列各组化合物
六. 试根据下述实验事实写出合理的、分步反应机理
七．推测结构
参考书：
1．汪小兰：有机化学 第四版 高教出版社
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