《有机化学》考试大纲

一、知识点

1.        有机化合物的同分异构、结构、命名和物理性质

(1) 有机物的同分异构体及结构式的各种表示方法。

(2) 各类有机物的系统命名，包括桥、螺二环、多官能团化合物、杂环的命名。

(3) 有机化合物的物理性质及其与结构的关系，如氢键与溶解度、沸点等的关系。

2.        有机化学反应

(1) 重要官能团化合物的典型反应及其相互转换的性质规律

重要官能团化合物包括：烷烃、烯烃、炔烃和共轭二烯烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、单杂环化合物等

(2) 共价键的断裂方式和有机反应的类型

①共价键均裂-自由基反应；碳自由基及其稳定性。②共价键异裂-离子型反应；碳正离子及其稳定性；碳负离子等活性中间体。③周环反应 -电环化反应；环加成反应（双烯合成）。

(3) 主要有机反应及反应机理

①不饱和烃：亲电加成反应；自由基加成反应；α-H的自由基取代反应；氧化、氢化反应。②芳香烃：芳环上的亲电取代反应。③卤代烃：亲核取代反应；消除反应。④醇、酚、醚：亲核取代反应；碳正离子重排反应；消除反应。⑤醛、酮、醌：亲核加成反应；缩合反应。⑥羧酸及其衍生物：亲核取代反应。

3.        有机化学的基本理论

(1) 杂化轨道理论：有机分子中碳的sp3杂化；sp2杂化；sp杂化；σ－键。

(2) 分子轨道理论：π键；共轭大π键的形成。

(3) 共振论：共振杂化体；极限结构；判断有关活性中间体的稳定性。

(4) 电子效应：诱导效应，共轭效应，超共轭效应；空间效应。

(5) 休克尔规则：非苯系芳烃；芳香性的判断。

4.        有机化合物的结构与化学性质

(1) 酚的酸性大小比较

(2) 羧酸的酸性大小比较

(3) 胺的碱性大小比较

(4) 常见的有机化合物简单鉴别方法

5.        有机立体化学

(1) 几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念；有关异构体的标记(命名)。

(2) 外消旋体的拆分方法。

(3) 取代、加成、消除、重排和周环反应的立体化学。

6.        有机合成与应用

利用芳环上的定位规则、重氮化反应及芳香族重氮盐性质、狄尔斯阿尔德反应、威廉姆斯成醚反应、羟醛缩合反应、醛酮醌的氧化还原反应、维悌希反应等应用于药物合成。

7.        生物小分子与大分子

碳水化合物、氨基酸、蛋白质、核酸的概念和一般结构知识。

二、参考书目

1. 徐伟亮. 《有机化学》（第三版）.科学出版社.

2. 高鸿宾. 《有机化学》(第四版).高等教育出版社.