2018年浙江海洋大学803有机化学考研大纲

浙江海洋大学
2018 年学术型研究生入学统一考试
初试自命题大纲
803《有机化学》
一、考查目标
“有机化学”是综合性大学化学系基础课之一，也是药
物化学、生物化学、材料化学，高分子化学、化学工程、农
业化学等学科的基础。“有机化学”也是海洋生物医药的专
业基础课。本大纲适用于报考浙江海洋大学硕士学位研究生
的考生。
二、试卷结构
1、题型结构
选择题（单选）（30 分）、完成反应方程式（30）、简答叙
述题（30）、合成题及化合物的结构推断题（60）共计 150
分。
2、内容结构
内容涵盖该教材的第一至十七章。要求掌握有机化合物
的分类方法，掌握有机化合物基本类型的结构、理化性质、
合成反应机理以及它们之间相互联系的规律和理论，掌握有
机化学的化合物合成研究方法。基础知识 50%（含基本概念、
基本理论、基本反应）和有机化合物的合成、有机原理与实
践 100%（含机理、推断结构、实验）。
三、推荐书目
主考书目：陆涛主编《有机化学》第八版，人民卫生出版社：
北京（2016）。
参考书目：邢其亦主编《大学有机化学基础》（第二版）上、
下册，华东理工大学出版社：上海（2006）。
四、考试内容和要求（注：*表示要掌握，**表示重点掌握
的内容）
第一章绪论
1. 掌握共价理论与分子轨道理论；2. 有机酸碱理论。
第二章烷烃
一、链烷烃
1. 烷烃的构型、碳原子的 SP3
杂化的特点
2. 烷烃的化学性质
3.* 烷烃的卤代反应活性（溴代的选择性最高）
4.** 自由基机理与自由基的结构与稳定性
第三章烯烃
1. 烯烃的结构、碳原子的 SP2
杂化的特点
2.* 烯烃的命名（包 Z、E 构型的命名）
3.** 烯烃的亲电加成（1）对 HX；HOX；H2SO4；X2 的加成；
烯的硼氢化反应；加成产物的用途 （2）不对称烯加成中的
马氏规则与反马氏规则
4. 烯烃的其它化学性质（1）烯烃的氢化（2）* 烯烃的氧化：
KMnO4 氧化；过氧酸氧化及氧化后产物在酸性条件下水解；
O3 氧化后还原水解；上述氧化反应的用途；（3）* 烯与碳卡
宾成环反应；（4）* α 氢的卤代（具有 α 氢的烯的高温条件
下的卤代及般选用 NBS 溴代）。
5. 烯的亲电加成反应机理
（1）** 亲电加成反应机理；（2）** 烯亲电加成的活性与碳
正离子的稳定性；（3）** 马氏规则的解释；（4）* 加成中的
重排。
6. 过氧化物条件下的反马氏加成规则的解释
7. 烯烃的制备: （1）* 醇脱水；（2）* 卤代烃脱卤化氢；（3）
邻二卤代烃脱卤素。
第四章 炔烃和二烯烃
1.*共轭二烯的主要反应： 1、4 加成； Diels-Alder 反应
2．共轭二烯的制备
3. 炔烃的命名及* 炔烃的结构、乙炔的结构、碳原子的 SP 杂
化、炔的酸性
4. 炔的主要化学反应：（1）* 炔化钠与卤代烃反应；（2）* 炔
化钠与环氧烷加成；（3）* 亲电加成比烯慢；（4）炔能发生
亲核加成反应；（5）炔聚合成二烯烃；（6 ）* 炔还原成顺式
烯与反式烯；（7）与二烯的 Diels-Alder 反应
6. 炔的制备
第五章脂环烃
1. * 环烷烃的命名
2. 环烷烃的反应
3.** 环己烷及其衍生物的立体构象
第六章 立体化学基础
一、 对映异构现象与分子结构的关系
1.基本概念：偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、
手性碳、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体
2.对称面、对称中心、对称轴
3** 手性分子的判断
二、含手性碳原子化合物的对映异构体
1.** 含一个手性碳原子的化合物对映体的写法：立体式、费
歇尔投影式、纽曼投影式
2 .* 含两个手性碳原子的化合物
3. 相对构型与绝对构型 D、L 标记法
4. ** 对映异构体构型的命名 R、S 命名法
第七章 芳香烃
一、单环芳烃
1. 苯及其衍生物的命名
2. ** 苯的亲电取代反应：（1）卤代 ；（2）硝化；（3）磺化；
（4）烷基化与酰基化。
3.* 苯衍生物的侧链上的反应 ：（1）侧链上的卤代；（2）侧
链上的氧化。
4. * 苯的亲电取代的反应机理（主要是卤代、烷基化、酰化
反应的机理）
5 ** 苯环亲电取代的定位规律：（1）第一类（邻、对位定位
基）；第二类 （间位定位基）；（2）定位规律的解释；（3）定
位规律的应用。
6** 苯环亲电取代反应的活性
二、非苯芳烃
1* 休克尔规律
2** 芳香性化合物的判断
第八章卤代烃
一、* 卤代烃的制法
1. 由烯烃制备： 烯的 α 卤代， 烯与 HX、X2 的加成
2. 由芳烃制备：芳烃卤代
3 .由醇制备: 醇与 HX、PCl3、SOCl2 制备
二、卤代烃的主要化学反应
1. ** 亲核取代
2. ** 消去反应
3. ** 与金属的反应
三、亲核取代反应历程
1. SN1、SN2 反应的机理与特点
2. ** SN1、SN2 反应的立体化学
3. ** 影响亲核取代反应的因素： （1）烃基的结构（如比较
不同结构卤代烃进行 SN1 或 SN2 反应的活性）；（2）离去基；
（3）亲核试剂的亲核性强弱。
第九章 醇、酚和醚
一、醇
1. 醇的制法：（1）** 由烯制备时,一般的水化符合马氏规则
的醇, 硼氢化反应后水解为反马氏规则的醇 ；(2) * 醛酮还原
成醇；(3) ** 用格氏试剂与环氧乙烷制伯醇。
2. * 醇的物理性质（沸点、溶解度、氢键的影响）
3. ** 醇的化学性质：（1）醇的酸性与活泼金属的反应；（2）酯
化反应；（3）转变成卤代烃的反应；（4）脱水反应。
二、酚
1. 酚的制备：氯苯水解、异丙苯氧化、重氮盐水解
2. 酚的化学性质：（1）** 酚的酸性；（2）* 酚醚的生成（一
般是酚钠与卤代烃而不是氯苯与醇钠）；（3）与 FeCl3 的显色；
（4）*芳环上的亲电取代：卤代、磺化、硝化。
三、醚
1. ** 醚的制法：（威廉逊合成法，醇钠与卤代烃合成醚，小
分子为卤代烃，大的为醇钠）
2.** 醚的化学反应
3.** 环醚（环氧乙烷、环氧丙烷的反应）： (1) 在结构不对称
的环氧化合物中，酸催化开环时，亲核试剂总是进攻在取代
基较多的碳上；(2) 对于不对称的环氧化合物的开环反应，碱
基或亲核试剂总是进攻在取代基较少的碳上。
四、消去反应
1.** 消去反应的三种机理（E1,E2, E1CB）
2.** 消去反应的方向：(1)醇（酸性条件下消去）首先遵循共
轭规律；(2)一般遵循 Saytzeff 规律 ；(3)醇酸性消去中的重排；
(4)特殊条件下的碱性消去；(5)卤代烃碱性条件下消去 ；(6)
空间位阻大的碱；(7)酯、季铵碱的热消去遵循 Hoffmann 规
律。
3.** 消去反应的立体化学:
4． 消去反应与取代反应的竞争
第十章醛和酮
一、醛、酮结构，分类和命名
1.** 羰基的活性
二、醛酮的来源和制法
三、醛酮的化学性质
1. ** 醛酮的亲核加成反应
2. * 醛酮的氧化还原反应（选择性的氧化还原试剂）
3.** 醛酮中 α 氢的酸性及有关反应
四、醛酮的亲核加成反应机理
1. * 一般的亲核加成机理
2. ** 羟醛缩合反应机理
五、不饱和醛酮的化学性质
第十一章 羧酸和取代羧酸
一、羧酸
1. * 酰卤、酸酐、酯、酰胺的制法
2.** 羧酸及其衍生物的化学反应：（1）水解 ；（2）醇解；（3）
氨解 ；（4）羧酸酯的还原；（5）酰胺的霍夫曼降级 ；（6）酯
与格氏试剂的加成 。
3.** 缩合反应 ：（1）酯与酯缩合 ；（2）醛酮与酯的缩合 ；
（3）醛酮与其它含活泼的 α 氢的化合物的缩合。
第十二章羧酸衍生物
1. 羧酸衍生物化学性质
2. 羧酸衍生物的制备
第十三章 碳负离子的反应
1. **乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯：（1）乙酰乙酸乙酯与丙二酸
酯的合成 ；（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的应用。
第十四章 有机含氮化合物
一、硝基化合物
1. * 脂肪族硝基化合物：α 氢的酸性
2. 芳香族硝基化合物的还原反应
二、胺
1. 胺的制法：（1）硝基化合物 ：腈、酰胺等的还原；（2）*
伯胺的特殊制法：盖布瑞尔合成法、酰胺霍夫曼降级。
2. 胺的化学反应 ：（1）* 胺的碱性；（2）烃化反应及酰化反
应；（3）** 芳胺的重氮化；（4）** 霍夫曼彻底甲基化反应
与季胺碱的热消去（用于反应和推结构）。
三、重氮与偶氮化合物
1** 重氮盐的化学反应：（1）去氮反应 ：重氮基被取代（在
合成中的应用）；（2）保留氮的反应（偶联反应）。
四、分子重排
1.**碳正离子重排
2.** 氮原子的亲核重排：（1）霍夫曼重排（重排的特点与产
物）；（2）贝克曼重排（重排的特点与产物）。
第十五章 杂环化合物
一、五元杂环化合物
1. * 五元杂环化合物的反应，其中主要是糠醛与吡咯的反应
二、六元杂环化合物
1.* 吡啶的结构
2 ** 吡啶的主要化学反应（亲电与亲核）
3.* 喹啉的主要化学反应与制备
4. *杂环化合物的芳香性与碱性
第十六章 糖类、氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
一、糖类化合物
1. 单糖：（1）单糖的结构：构型、环状结构与构象；（2）单
糖的主要化学反应。
二、氨基酸、蛋白质、核酸
1. * 氨基酸：（1）氨基酸的结构；（2）氨基酸的化学反应 ；
（3）氨基酸的合成。
2. 多肽的合成与端基分析
第十七章 周环反应
一、** 电环化反应
1. (4n)π 电子体系
2. ( 4n+2)π 电子体系
二、环加成
1.**（4+2）环加成 2.* 1，3 偶极加成
三、σ 迁移
1.* [3，3]迁移
2.**克莱森重排与科普重排
注：
* 掌握
**重点掌握