桂林理工大学2021年硕士研究生入学考试试题
考试科目代码：612
考试科目名称：有机化学
（总分150分，三小时答完）
考生注意：1．请将答题写在答卷纸上，写在试卷上视为无效。
一 、根据名称写结构式或根据结构式命名（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（每小题2分，共20分）
1．4-甲基-2-戊烯
2．5-甲基-4-己烯-2-醇
3．乙基异丙基醚
4．苄基溴
5．对甲氧基苯乙酮
6．
7．
8．
9．
10．
二、选择题（每小题3分，共30分）
1．下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的是（）
A. 乙炔 B. 乙烯 C. 乙烷 D. 环氧乙烷
2．在水溶液中，下列化合物碱性最强的是（）
A. 三甲胺 B. 二甲胺 C. 甲胺 D. 苯胺
3．下列结构，具有芳香性的是（）
A. B. C. D.
4．下列化合物中，有旋光性的是（）
5．卤代烷的烃基结构对SN1反应速度影响的主要原因是（）
A. 中心碳原子的亲电性 B. 空间位阻 C. 正碳离子的稳定性 D. A和C都对
6．醛、酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热，羰基即被（）
A. 转变成卤代醇 B. 氧化为羧基
C. 还原为醇羟基 D. 还原为亚甲基
7．下列化合物能发生碘仿反应的是（）
A. 丁醇 B. 2-甲基丁醛 C. 丙醇 D. 2-戊酮
8．与Lucas试剂反应最快的是（）
A. (CH3)2CHCH2OH B. (CH3)3COH C. (CH3)2CHOH D. CH3CH2CH2CH2OH
9．①环己醇②苯酚③苯甲酸④水，按酸性大小排列顺序应该的是（）
A. ③>②>④>① B. ②>③>④>① C. ③>②>①>④ D. ②>③>①>④
10．己二酸在BaO存在下加热所得的产物是（）
A. 一元羧酸 B. 烷烃 C. 环酮 D. 酸酐
三、完成下列反应（每空2分，共26分）
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
四、简答题（每小题6分，共30分）
1．正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之。
2．以C2与C3的σ键为旋转轴，试用纽曼（Newman）投影式画出2,3-二甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式，哪一个为其最不稳定的构象式。
3．如何用化学方法分离提纯混合物：乙苯、苯乙炔、苯酚、苯甲酸。
4．写出下面化学反应的主要产物及其反应机理。
5．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中反应，指出以下特点哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。
(1) 产物的构型完全转化； (2) 有重排产物； (3) 碱浓度增加，反应速度加快；
(4) 叔卤烷反应速度大于仲卤烷； (5) 增加溶剂的含水量，反应速度明显加快；
(6) 反应一步完成，不分阶段。
五、由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)（每小题6分，18分）
1．以乙炔和C2及以下有机物为主要原料合成2-戊酮。
2．用苯和C3及以下有机物为主要原料合成 。
3．由C4以下有机物及无机试剂为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成 2-己醇。
六、结构推断题（共26分）
1．分子式为C4H6的三个异构体A、B和C，能发生如下化学反应：
(1) 三个异构体都能与溴反应，但在常温下对于等物质的量的样品而言，与B和C反应所需溴的物质的量是A的2倍。
(2) 三者都能和HCl发生反应，而B和C在Hg2+催化下和HCl作用得到的是同一种产物。
(3) B和C能迅速的和含有HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。
(4) B能和硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。
写出A、B、C的结构式，并写出B与硝酸银的氨溶液反应的化学方程式。（该小题8分）
2．卤代烃A的分子式为C5H11Br，它能与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物B。B用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮C和一个羧酸D。而B与溴化氢作用得到的产物是A的异构体E。写出A、B、C、D和E的结构式。（该小题10分）
3．某化合物A分子式为C10H12O2，不溶于NaOH溶液，能与 2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。A经LiAlH4还原得分子式为C10H14O2的化合物B。A和 B都能进行碘仿反应。A与HI 作用生成分子式为C9H10O2的化合物C，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3 溶液。C经Clemmensen 还原生成分子式为C9H12O的化合物D。B经KMnO4氧化得到对甲氧基苯甲酸。写出A、B、C、D的结构式。（该小题8分）
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